Xylostacin | 50474-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Xylostacin
• 英文别名: Xylostasin；Xylofuranosylneamin；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• CAS: 50474-67-4
• 化学式: C₁₇H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 454.478
• InChiKey: NSKGQURZWSPSBC-FEIQWUCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-180 °C (decomp)
• 沸点：
  769.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Xylostacin 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxy-3-hydroxyoxan-4-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  IGARASI, MASADZI;KITA, MAKOTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 Butirosin A 在 barium sulfate 、 水 、 氨 、 Xylostacin 作用下， 以 aqueous solution 、 氢氧化钡 为溶剂， 反应 2.0h， 以whereby 3.8 parts of xylostasin as white powders are obtained的产率得到Xylostacin
  参考文献：
  名称：

  Epiminodeaminodeoxyaminoglycoside antibiotics and intermediates

  摘要：

  脱氨基糖苷类抗生素是通过将磷酸化的氨基糖苷类化合物(a)与硅烷化试剂反应，或者(b)先后与(i)硅烷化或酰化试剂和(ii)卤代试剂反应，制备出高产率的。然后将得到的中间体还原。脱氨基糖苷类抗生素可用于治疗对应的氨基糖苷类抗生素耐药或非耐药微生物引起的感染。

  公开号：

  US04020269A1
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸 、 Butirosin A 在 barium sulfate 、 水 、 氨 、 Xylostacin 作用下， 以 aqueous solution 、 氢氧化钡 为溶剂， 反应 2.0h， 以whereby 3.8 parts of xylostasin as white powders are obtained的产率得到Xylostacin
  参考文献：
  名称：

  Dehydroxylation of aminosugars

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素的脱羟基化是通过磷酸化的氨基糖苷类抗生素的卤代作用，随后还原卤代抗生素完成的。这种脱羟化过程是全新的，可高产得到最终产品。所得的去氧氨基糖苷类抗生素对包括氨基糖苷类抗生素耐药微生物在内的微生物具有有效作用。

  公开号：

  US04029883A1

文献信息

• NEOMYCIN AND PAROMOMYCIN DERIVATIVES
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20210107932A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present disclosure relates to derivatives of neamine-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in position C6′, C2′ and/or C5″. The modifications impart favorable properties regarding activity against ESKAPE pathogens, evasion of resistance traits and increased selectivity, enabling systemic use of the compounds.

  本公开涉及对以奈阿霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物进行的在C6'、C2'和/或C5''位置进行修饰的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，包括对ESKAPE病原体的活性、逃避抗药性特征以及增加选择性，从而使化合物能够进行全身应用。
• Process for the preparation of xylostasin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03953293A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A novel aminoglycoside antibiotic, xylostasin, of the nomenclature O-.beta.-D-xylofuranosyl-(1.fwdarw.5)-O-[.alpha.-2,6-diamino-2,6-dideoxy-D -glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)]-2-deoxystreptamine and its pharmaceutically acceptable acid salts which are effective against infections with bacteria, and a process for producing the antibiotic by cultivating a strain belonging to the genus Bacillus which is capable of producing the antibiotic.

  一种新型的氨基糖苷类抗生素xylostasin，其命名为O-.beta.-D-xylofuranosyl-(1.fwdarw.5)-O-[.alpha.-2,6-diamino-2,6-dideoxy-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)]-2-deoxystreptamine及其药学上可接受的酸盐，对细菌感染具有良好的疗效，制备该抗生素的方法为培养能够产生该抗生素的属于芽孢杆菌属的菌株。
• Shirafuji, Hideo; Kida, Makoto; Nogami, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 2, p. 279 - 286
  作者：Shirafuji, Hideo、Kida, Makoto、Nogami, Ikuo、Yoneda, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEOMYCIN AND PAROMOMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NÉOMYCINE ET DE PAROMOMYCINE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2018187738A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The present disclosure relates to derivatives of neamine-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in position C6', C2' and/or C5''. The modifications impart favorable properties regarding activity against ESKAPE pathogens, evasion of resistance traits and increased selectivity, enabling systemic use of the compounds.