3,4-dimethyl-1H-indole | 81784-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3,4-Dimethylindole
• CAS: 81784-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD03095161
• 分子量: 145.204
• InChiKey: SEZVAZUWAHPSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到5-bromo-2-chloro-3,4-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开了公式(I)的化合物或其盐，其中环杂环、R1、R2、R3、R4、R5、m、n和p在本发明中定义。还公开了将此类化合物用作通过Toll样受体7、8或9的信号传递的抑制剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症和自身免疫疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2019099336A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基芦竹碱 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on carbon 氢气 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-dimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDRAZONE COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS D'HYDRAZONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式I的腙化合物：(I)及其药用可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、L1和L2的定义如规范中所述。该发明还涉及将式I的化合物用作TRPM5蛋白的抑制剂。

  公开号：

  WO2010132615A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis of Pyrido[2,3‐ <i>b</i> ]indole Derivatives via Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Indoles and 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles
  作者：Shengguo Duan、Yuehui An、Bing Xue、Yidian Chen、Wan Zhang、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201901599

  日期：2020.4.27

  Acyloxy‐substituted α,β‐unsaturated imines generated in situ from triazoles can act as aza‐[4 C] synthons and be trapped by indoles in a stepwise [4 + 2] cycloaddition reaction, thus providing rapid access to valuable pyrido[2,3‐b]indoles in high yields. Attractive features of this reaction system include operational simplicity, readily available substrates, construction of sterically demanding quaternary

  由三唑原位生成的酰氧基取代的α，β-不饱和亚胺可以作为aza- [4 C]合成子，并被吲哚在逐步[4 + 2]环加成反应中捕获，从而提供了快速获取有价值的吡啶基[2， 3‐ b ]吲哚高产。该反应系统的吸引人的特征包括操作简便，易于获得的底物，空间要求严格的四元中心的构建以及使用三氟甲磺酸酯的便捷衍生作用。
• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。