D-葡萄糖-2-13C | 105931-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖-2-13C
• 中文别名: 葡萄糖-2-13C
• 英文名称: [2-¹³C]-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-¹³C)-D-glucopyranose；2-¹³C-D-glucopyranose；D-<2-(13)C>glucose；<2-13C>-D-glucose；D-<2-13C>glucose；<2-13C>-glucose；D-Glucose-2-13C；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)(313C)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 105931-74-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD00037546
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-UKLRSMCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (lit.)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免与强氧化物及潮湿环境接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-葡萄糖-2-13C
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dextrose-2-13C
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dextrose-2-13C
别名
: 13CC5H12O6
分子式
: 181.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 150 - 152 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-葡萄糖-13C-3是一种带有13C标记的D-葡萄糖。葡萄糖作为单糖，在生物学中是非常重要的碳水化合物。作为一种甜味剂和代谢中的关键成分，D-葡萄糖在细胞代谢状态以及生物和非生物应激反应方面发挥着重要作用[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖-2-13C 在 phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到D-果糖-2-13C
  参考文献：
  名称：

  （13C）取代的蔗糖：13C-1H和13C-13C自旋耦合常数，用于评估水溶液中的呋喃糖环和糖苷键构象。

  摘要：

  蔗糖（β-D-果糖呋喃糖基α-D-吡喃葡糖苷，1），甲基α-D-果糖呋喃糖苷（2）和甲基β-D-果糖呋喃糖苷（3）已通过化学和/或酶法制备，具有单个位点果糖呋喃糖基环的C-1，C-2，C-3和C-6处的13C取代。已获得1-3的1H（500 MHz）和13C（75和125 MHz）NMR谱图，得到1H-1H，13C-1H和13C-13C自旋耦合常数，用于评估呋喃糖环和糖苷键的构象在（2H2O）水溶液中。结果表明，将呋喃糖基环3中的构象迁移率引入1时会改变。此外，糖苷键上的13C-13C和13C-1H自旋偶合表明psi扭转角不同于晶体中观察到的psi扭转角（phi看起来相似）。外消旋体效应的强度和溶液中氢键之间的相互作用可能部分归因于1的明显构象柔韧性。此外，已经将2和3中的自旋偶合与先前在α-D-苏式中测得的自旋偶合进行了比较。 -戊呋喃糖（4）和β-D-苏-戊呋喃糖（5）分别用作研究糖基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84096-o
• 作为产物：
  描述：

  (2-13C1)-D-Fructose 6-phosphate 在 immobilized Pase 、 immobilized phosphoglucoisomerase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 D-葡萄糖-2-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugars by aldolase-catalyzed condensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a012

文献信息

• Gas-Phase Intercluster Thiyl-Radical Induced C–H Bond Homolysis Selectively Forms Sugar C2-Radical Cations of Methyl D-Glucopyranoside: Isotopic Labeling Studies and Cleavage Reactions
  作者：Sandra Osburn、Gaetano Speciale、Spencer J. Williams、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1007/s13361-017-1667-2

  日期：2017.7.1

  exchangeable OH and NH protons with deuterons reveals that the sugar radical cation is formed in a process involving abstraction of a hydrogen atom from a C-H bond of the sugar coupled with proton transfer to the sugar, to form [M - H• + D+]. Investigation of this process using individual C-D labeled sugars reveals that the main site of H/D abstraction is the C2 position, since only the C2-deuterium

  一组甲基D-吡喃葡萄糖苷的同位素异构体与多级质谱实验结合使用，以确定通过最近开发的“生物启发”方法形成的糖自由基阳离子的自由基位点和裂解反应。在CID（MS2）的第一阶段，糖和S-亚硝基半胱胺[H3NCH2CH2SNO + M] +之间的质子化非共价复合物的碰撞诱导解离（CID）通过键均解释放硫代自由基，得到非共价自由基阳离子，[H3NCH2CH2S•+ M] +。该自由基阳离子复合物的CID（MS3）导致非共价复合物解离，生成糖自由基阳离子。用氘核取代所有可交换的OH和NH质子表明，糖自由基阳离子是在一个过程中形成的，该过程涉及从糖的CH键中夺取氢原子，然后将质子转移到糖中，从而形成[M-H•+ D +]。使用单个CD标记的糖对此过程进行的研究表明，H / D提取的主要位点是C2位置，因为只有C2氘标记的糖会产生占主导地位的[M-D•+ H +]产物离子。通过另一阶段的CID（MS4）研究了二糖糖基阳离子[M-H•+
• C2-Hydroxyglycosylation with Glycal Donors. Probing the Mechanism of Sulfonium-Mediated Oxygen Transfer to Glycal Enol Ethers
  作者：Eiji Honda、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja025639c

  日期：2002.6.1

  glycal assembly whereby a hydroxyl functionality is stereoselectively installed at the C2-position of a glycal donor with concomitant glycosylation of a nucleophilic acceptor. Mechanistic investigations into this reaction revealed a novel process for sulfonium-mediated oxidation of glycal enol ethers in which the sulfoxide oxygen atom is stereoselectively transferred to the C2-position of the glycal. (18)O-labeling

  使用二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐的试剂组合的 C2-羟基糖基化反应提供了一种新的糖基组装方法，其中羟基官能团立体选择性地安装在糖基供体的 C2 位，伴随着亲核受体的糖基化。对该反应的机理研究揭示了一种锍介导的乙二醇烯醇醚氧化的新过程，其中亚砜氧原子立体选择性地转移到乙二醇的 C2 位。(18)O 标记研究表明，S 到 C2 的氧转移过程涉及 C1[键]O 键的初始形成，然后 O 迁移到 C2，导致中间糖基 1,2-作为原位糖基化剂的脱水吡喃糖苷。
• Isotope Probing of the UDP-Apiose/UDP-Xylose Synthase Reaction: Evidence of a Mechanism via a Coupled Oxidation and Aldol Cleavage
  作者：Thomas Eixelsberger、Doroteja Horvat、Alexander Gutmann、Hansjörg Weber、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/anie.201609288

  日期：2017.2.20

  initiating step of pyranoside-to-furanoside conversion, did not give the corresponding Api product. Kinetic isotope effects (KIEs) support an UAXS mechanism in which substrate oxidation by enzyme-NAD+ and retro-aldol sugar ring-opening occur coupled in a single rate-limiting step leading to decarboxylation. Rearrangement and ring-contracting aldol addition in an open-chain intermediate then give the UDP-Api

  C分支糖d-apiose（Api）对植物细胞壁发育至关重要。酶催化的脱羧/吡喃糖苷环收缩反应从UDP-α-d-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA）到Api前体UDP-α-d-apiose（UDP-Api）。我们检查了具有站点选择性2 H标记和脱氧底物的UDP-Api /UDP-α-d-木糖合酶（UAXS）的机制。防止C-2 / C-3羟醛裂解的类似的UDP-2-脱氧-GlcA类似物，可能是吡喃糖苷向呋喃糖苷转化的起始步骤，但未提供相应的Api产物。动力学同位素效应（KIE）支持UAXS机制，其中通过酶NAD +和逆醛醇糖开环发生的底物氧化发生在导致脱羧的单个限速步骤中。
• Efficient Isomerization of Glucose to Fructose over Zeolites in Consecutive Reactions in Alcohol and Aqueous Media
  作者：Shunmugavel Saravanamurugan、Marta Paniagua、Juan A. Melero、Anders Riisager

  DOI：10.1021/ja400097f

  日期：2013.4.10

  to re-form fructose after water addition (step 2). NMR analysis with (13)C-labeled sugars confirmed this reaction pathway. Conversion of glucose for 1 h at 120 °C with H-USY (Si/Al = 6) gave a remarkable 55% yield of fructose after the second reaction step. A main advantage of applying alcohol media and a catalyst that combines Brønsted and Lewis acid sites is that glucose is isomerized to fructose

  葡萄糖的异构化反应由不同类型的商业沸石在甲醇和水中通过两个反应步骤催化。最活跃的催化剂是沸石 Y，发现它比沸石 β、ZSM-5 和丝光沸石更具活性。新的反应途径包括葡萄糖异构化为果糖，随后与甲醇反应形成甲基果糖苷（步骤 1），然后在加水后水解以重新形成果糖（步骤 2）。使用 (13) C 标记的糖进行 NMR 分析证实了该反应途径。葡萄糖在 120 °C 下用 H-USY (Si/Al = 6) 转化 1 小时，在第二个反应步骤后，果糖的产率高达 55%。应用醇介质和结合布朗斯台德和路易斯酸位点的催化剂的主要优点是葡萄糖在低温下异构化为果糖，
• Glucose Isomerization and Epimerization over Metal‐Organic Frameworks with Single‐Site Active Centers
  作者：Qun‐Xing Luo、Yuan‐Bao Zhang、Long Qi、Susannah L. Scott

  DOI：10.1002/cctc.201801889

  日期：2019.4.4

  Regulating reaction pathway of glucose isomerization and epimerization is essential for production of high‐fructose corn syrup and rare sugars. Herein, we show a molecular‐level observation on glucose transformation using metal‐organic frameworks (MOFs) with single‐site active centers (SSACs) as heterogeneous catalysts. It is found that Lewis acidic Cr (III) sites of MIL‐101 prefer to catalyze glucose‐to‐fructose

  调节葡萄糖异构化和差向异构化的反应途径对于生产高果糖玉米糖浆和稀有糖至关重要。本文中，我们使用金属有机框架（MOF）和单中心活性中心（SSAC）作为非均相催化剂，对葡萄糖转化进行了分子水平的观察。发现MIL-101的Lewis酸性Cr（III）位点更喜欢在水或甲醇溶剂中催化葡萄糖到果糖的异构化。升高反应温度可以促进葡萄糖-甘露糖差向异构，但不会发生分子内碳转移。UiO-66的Lewis酸性Zr（IV）位点可以同时催化葡萄糖在水性介质中的异构化和差向异构化，其中葡萄糖到甘露糖的差向异构化是通过分子内碳骨架重排（C-1和C-2）进行的，在C-2和C-3之间的键断裂并在C-1和C-3之间形成新的键之后。有人提出，催化行为的差异可能与SSAC的极化性有关，特别是与它们的局部配位环境有关。