6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 61236-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosylbromid；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61236-82-6
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: SRPTUXBZBUQZDC-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 silver silicate aluminate sodium hydrogensulfide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 methyl 6-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-(2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Spijker, N. M.; Zuurmond, H.; Westerduin, P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 360 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl acetate 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Forsman抗原的五糖链的合成。

  摘要：

  Forssman抗原O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1的五糖链导致3）-O-（2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl） -（1导致3）-O-α-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-D-吡喃葡萄糖（46）通过嵌段合成法合成其中两个D-半乳糖残基之间形成了α-D-糖苷键。三糖O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-O-（6-O-乙酰-4-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（40）（通过乙酰分解O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81032-0

文献信息

• Synthesis of Hexasaccharide Fragments of Pectin
  作者：Mads H. Clausen、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200204636

  日期：2003.8.18

  galactose mono- and disaccharide donors onto a galactose acceptor until a hexagalactan is obtained. All glycosylations are carried out with n-pentenyl glycosides to provide good yields of the desired alpha anomers. Pentenyl disaccharide donors are prepared by the coupling of two pentenyl galactosides controlled by either the armed-disarmed effect or by converting one pentenyl galactoside into the corresponding

  部分甲基酯化的六半乳糖醛酸酯1-5的短合成被描述为制备较大果胶寡糖策略发展的一部分。该方法基于半乳糖单糖和二糖供体的重复偶联至半乳糖受体上，直到获得六半乳聚糖为止。所有的糖基化均用正戊烯基糖苷进行，以提供所需α-端基异构体的良好产率。戊烯基二糖供体是通过将两种戊烯基半乳糖苷偶联而制得的，这些戊烯基半乳糖苷要么受武装解除武装的控制，要么将一种戊烯基半乳糖苷转化为相应的半乳糖基溴化物或氟化物。在C6处使用两个正交保护基，这使得可以将这些位置氧化为羧酸或甲酯。因此，每种六半乳聚糖均能够分叉成具有相反的甲基酯化模式的两种不同的六半乳糖醛酸酯。通过串联质谱法确认了六半乳糖醛酸酯中的甲酯分布。
• Total Synthesis of Alvaradoins E and F, Uveoside, and 10-epi-Uveoside
  作者：Kevin Ng、Ryan Shaktah、Laura Vardanyan、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03546

  日期：2019.11.15

  Concise total syntheses of the anthracenone C-glycosides alvaradoins E and F, uveoside, and 10-epi-uveoside (1–4) have been accomplished from chrysophanic acid 8 and bromosugar 9. Key steps in the syntheses include the DBU-induced coupling of 8 and 9 to produce β-C-glycoside 11, and a Pb(OAc)4-mediated Kochi reaction to introduce the C-1′ oxygen atom of the natural products. Isothermal titration calorimetry

  的蒽酮的简洁全合成Ç -glycosides alvaradoins E和F，uveoside，和10表- uveoside（1 - 4）已从大黄酚完成8和bromosugar 9。合成的关键步骤包括DBU诱导的8和9偶联以产生β- C-糖苷11，以及Pb（OAc）4介导的高知反应以引入天然产物的C-1'氧原子。等温滴定热法和荧光结合研究表明，化合物1和2对血浆蛋白HSA具有良好的亲和力。
• Synthesis of cis-(1→3)-glycosides of allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-d-glucopyranoside
  作者：Janusz Madaj、Magdalena Jankowska、Andrzej Wiśniewski

  DOI：10.1016/j.carres.2004.01.014

  日期：2004.5

  Syntheses of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-gluco- and D-galactopyranosyluronate-(1-->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside via oxidation of the hydroxymethyl group of allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-gluco- and D-galactopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside under Jones conditions are described. Structures of the title compounds

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖和D-吡喃半乳糖基尿酸烯丙基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-烯丙基的合成通过氧化烯丙基2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4的羟甲基，生成α-D-吡喃葡萄糖苷，描述了在琼斯条件下的6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。通过（1）H和（13）C NMR光谱确认标题化合物的结构。
• Benzylthioethyl group as a base stable/base removable glycosidic protecting group in oligosaccharide synthesis
  作者：Tak-Hang Chan、Chang-Pei Fei

  DOI：10.1039/c39930000825

  日期：——

  Benzylthioethyl can be used as a glycosidic protecting group and removed by oxidation with dimethyldioxirane followed by base treatment.

  苄硫基乙基可用作糖苷保护基团，并通过二甲基二氧环己烷氧化去除，然后再进行碱处理。
• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3079 - 3101
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——