(1,4-dioxaspiro-[4.4]nonan-2-yl)methanol | 19837-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxaspiro-[4.4]nonan-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1.4-dioxaspiro<4.4>nonan；1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2-methanol；(1,4-Dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol；1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan-2-ylmethanol；1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-ylmethanol
• CAS: 19837-64-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MPXZOTDEWCLXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro-[4.4]nonan-2-yl)methanol 生成 (1,4-Dioxa-spiro[4.4]non-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient resolution of secondary alcohols, cyanohydrins, and glycerol acetals by complexation with the host derived from tartaric acid

  摘要：

  Some title hydroxy compounds were resolved efficiently by complexation with the host compounds derived from tartaric acid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86142-x
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 甘油 在 CTAB embedded sulfonated carbon catalyst GS-SO₃H 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1,4-dioxaspiro-[4.4]nonan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种制备表面活性剂嵌入的磺化碳催化剂进行甘油缩醛化反应的绿色方法

  摘要：

  异质催化剂的绿色合成通常需要固态反应途径。在这项工作中，通过可持续途径制备了嵌入阳离子表面活性剂（CTAB）的磺化碳催化剂，目的是控制甘油缩醛化反应的表面疏水性和酸性。这项研究的主要目的是通过添加阳离子表面活性剂或改变碳硫比来调节疏水性和酸性位点密度。通过XRD，N 2吸附/解吸，SAXS，FESEM，FTIR，吡啶-IR，高温DR-FTIR，TGA，13表征合成后的催化剂C-NMR，拉曼和XPS技术。阳离子表面活性剂（CTAB）的加入减少了表面积，但更大程度地增加了酸性位点密度。通过XPS分析阐明了表面活性剂（CTAB）与表面羟基之间的键合。DR-FTIR研究表明–SO 3H基团牢固地键合到碳网络上，而从TGA研究中看到的较低的水质量损失表明，在用表面活性剂改性后，表面疏水性有了实质性的改善。此外，酸性位点密度和疏水性的结合在环境条件下获得约90％的甘油转化率和98％的脂解选择性方面起着

  DOI：

  10.1039/d0cy00336k

文献信息

• The condensations of polyhydric alcohols and monosaccharides with cyclopentanone and cyclohexanone
  作者：V.M. Mićović、A. Stojiljković

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88017-5

  日期：1958.1

  cyclohexanone have been shown to condense with polyhydric alcohols and monosaccharides to yield di- and tri-cyclopentylidene and cyclohexylidene derivatives. Series of new compounds with glycerol, pentaerythritol, mesoerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, xylose, arabinose, glucose, mannose and fructose have been prepared and characterised. In some instances attempts have been made to prove the structures

  环戊酮和环己酮已被证明与多元醇和单糖缩合，得到二-和三-环戊基和环亚己基衍生物。已经制备并表征了一系列新化合物，包括甘油，季戊四醇，中观赤藓糖醇，阿拉伯糖醇，甘露醇，山梨糖醇，木糖，阿拉伯糖，葡萄糖，甘露糖和果糖。在某些情况下，已经尝试证明所得产物的结构或为已经提出的结构提供一些实验证据。
• Solvent-free heteropolyacid-catalyzed glycerol ketalization at room temperature
  作者：M. J. da Silva、A. A. Julio、F. C. S. Dorigetto

  DOI：10.1039/c4ra17090c

  日期：——

  In this work, we assessed the activity of H₃PW₁₂O₄₀ heteropolyacid on glycerol ketalization with different ketones at room temperature and in the absence of an auxiliary solvent.

  在这项工作中，我们评估了H₃PW₁₂O₄₀杂多酸在室温下在没有辅助溶剂的情况下与不同酮类进行甘油缩醛反应的活性。
• Activation of Pig Liver Esterase in Organic Media with Organic Polymers. Application to the Enantioselective Acylation of Racemic Functionalized Secondary Alcohols
  作者：Hans-Joachim Gais、Manfred Jungen、Vasudev Jadhav

  DOI：10.1021/jo0016881

  日期：2001.5.1

  the aldehyde and the acid through imine formation and neutralization, respectively, but replenish at least in part also the water consumed in the competing hydrolysis of the acyl donor. A recovery of PLE together with the polymer was achieved without major loss of activity through their immobilization on a water-saturated polyaramide membrane, which occurs spontaneously in organic solvents.

  猪肝酯酶（PLE）在有机溶剂中几乎没有醇与乙烯基酯酰化的活性。但是，在低水含量的有机溶剂中，添加甲氧基聚乙二醇（MPEG），牛血清白蛋白（BSA），TentaGelAmino树脂（TGA）或氨基甲基聚苯乙烯（AMPS）可使PLE与丙酸乙烯酯酰化醇的活性。 。聚合物活化的PLE在外消旋的1-烷氧基-，1-乙基硫烷基-和1-氟-3-芳基-2-丙醇以及外消旋的1-苯氧基-2-丙醇的酰化反应中显示出高对映选择性（E> 100）和外消旋的1-甲氧基-2-苯氧基-2-丙醇。聚合物活化的PLE的合成效用已通过1-甲氧基-3-苯基-2-丙醇，1-乙基硫烷基-3-苯基-2-丙醇，1-甲氧基-3-对羟基苯甲酸酯的克级分辨率证明。甲氧基苯基-2-丙醇，1-氟-3-苯基-2-丙醇，和1-甲氧基-3-苯氧基-2-丙醇。在醇与丙酸乙烯酯的PLE催化的酰化反应中，副产物乙醛和丙酸均对酶有害。另外，由于酰基供体的竞争性酶
• Graphene-promoted acetalisation of glycerol under acid-free conditions
  作者：Nicolas Oger、Yuting F. Lin、Erwan Le Grognec、Franck Rataboul、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1039/c5gc02316e

  日期：——

  Uncovered properties of graphene for the acetalisation of glycerol with both aldehydes and ketones under acid-free conditions allow the synthesis of fuel bio-additive candidates.

  揭示了石墨烯在无酸条件下用于甘油与醛和酮发生缩聚反应，可合成燃料生物添加剂候选物。
• Acetalization of glycerol with ketones and aldehydes catalyzed by high silica Hβ zeolite
  作者：Sharmin Sultana Poly、Md.A.R. Jamil、Abeda S. Touchy、Shunsaku Yasumura、S.M.A. Hakim Siddiki、Takashi Toyao、Zen Maeno、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110608

  日期：2019.12

  In this work, proton-exchanged *BEA zeolite with a high Si/Al ratio of 75 (Hβ-75), was demonstrated as an effective catalyst for the acetalization of glycerol with carbonyl compounds. This catalyst system was applicable to various substrates and reusable for at least 4 times with slight decrease in activity. The turnover frequency, based on acid site concentration, increased as a function of Hβ Si/Al

  在这项工作中，具有高Si ​​/ Al比75（Hβ-75）的质子交换* BEA沸石被证明是甘油与羰基化合物缩醛化的有效催化剂。该催化剂体系适用于各种底物，可重复使用至少4次，但活性略有下降。基于酸位点浓度的周转频率作为HβSi / Al比的函数而增加，表明沸石疏水表面性能的重要性。基于动力学研究，疏水性和酸性位点浓度，定量讨论了Hβ-75所表现出的高效率的起源。