2,6-di(acetoacetyl)pyridine | 89985-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di(acetoacetyl)pyridine
• 英文别名: 1,3-Butanedione, 1,1'-(2,6-pyridinediyl)bis-；1-[6-(3-oxobutanoyl)pyridin-2-yl]butane-1,3-dione
• CAS: 89985-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: UZGNAPKMNVTVPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(acetoacetyl)pyridine 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.01 g的产率得到2,6-bis(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钳状吡唑和咪唑吡啶基化合物：合成、表征、晶体学和计算研究

  摘要：

  合成了一系列具有不同烷基悬臂的钳状双（吡唑）吡啶基（1 - 10）和双（咪唑）吡啶基化合物（11和12），并对其进行了光谱表征。采用经典的克诺尔方法合成吡唑，以最大限度地减少实验复杂性并最大限度地提高产量。一般来说，化合物的产率1 - 8增加作为ñ -烷基臂长度的增加[ 1  （33.7％）<  2  （41.5％）<  3  （42.6％）... 8 (80.5%)]。这主要归因于它们各自的烷基酮试剂的沸点。在所有情况下，互变异构现象在13 C{ 1 H} NMR 谱中都很明显。与吡唑基氮原子相邻的碳的13 C 共振宽而弱，表明溶液中的吡唑基互变异构现象迅速。1 的单晶 XRD 分析表明，第一次在乙醇分子的帮助下，由于通过分子间氢键的稳定作用，该化合物被锁定在特定的排列中。DFT 计算证实了这一点，该计算表明混合互变异构体 II (-497412 kcal.mol -1) 在乙醇存在下进一步稳定。此外，计算了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131147
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-di(acetoacetyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钳状吡唑和咪唑吡啶基化合物：合成、表征、晶体学和计算研究

  摘要：

  合成了一系列具有不同烷基悬臂的钳状双（吡唑）吡啶基（1 - 10）和双（咪唑）吡啶基化合物（11和12），并对其进行了光谱表征。采用经典的克诺尔方法合成吡唑，以最大限度地减少实验复杂性并最大限度地提高产量。一般来说，化合物的产率1 - 8增加作为ñ -烷基臂长度的增加[ 1  （33.7％）<  2  （41.5％）<  3  （42.6％）... 8 (80.5%)]。这主要归因于它们各自的烷基酮试剂的沸点。在所有情况下，互变异构现象在13 C{ 1 H} NMR 谱中都很明显。与吡唑基氮原子相邻的碳的13 C 共振宽而弱，表明溶液中的吡唑基互变异构现象迅速。1 的单晶 XRD 分析表明，第一次在乙醇分子的帮助下，由于通过分子间氢键的稳定作用，该化合物被锁定在特定的排列中。DFT 计算证实了这一点，该计算表明混合互变异构体 II (-497412 kcal.mol -1) 在乙醇存在下进一步稳定。此外，计算了

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131147

文献信息

• ALIPHATIC-AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN METAL EXTRACTANT COMPOSITIONS
  申请人：CYTEC INDUSTRIES INC.

  公开号：US20160244860A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to an aliphatic-aromatic heterocyclic compound A which comprises at least two heterocyclic rings B and C, to a metal extractant composition E comprising this aliphatic-aromatic heterocyclic compound A and an organic acid D having at least one carboxylic, sulfonic, sulfuric, phosphinic, phosphonic, or phosphoric acid group, and to a process to extract one or more metals M selected from the group consisting of Ni and Co from an aqueous acidic leach solution PL comprising ions of at least one of the metals M, and further, at least one kind of further ions selected from the group consisting of Fe ions, Al ions, Cu ions, Mg ions, Mn ions, and also silicate anions, by mixing the solution PL with an extractant composition E, separating the organic and aqueous phases, and recovering the metal M from the separated organic phase.

  该发明涉及一种脂肪族-芳香族杂环化合物A，该化合物A包括至少两个杂环B和C，以及一种金属萃取剂组合物E，该组合物E包括该脂肪族-芳香族杂环化合物A和一种有至少一个羧基、磺酸基、硫酸基、膦基、膦酸基或磷酸基的有机酸D，以及用于从含有至少一种金属M离子的水酸性浸出溶液PL中萃取来自Ni和Co组的一种或多种金属M的过程，以及至少一种进一步离子，所述进一步离子选自Fe离子、Al离子、Cu离子、Mg离子、Mn离子以及硅酸根离子，通过将溶液PL与萃取剂组合物E混合，分离有机相和水相，并从分离的有机相中回收金属M。
• Ascorbic acid decomposition into oxalate ions: a simple synthetic route towards oxalato-bridged heterometallic 3d–4f clusters
  作者：Alina S. Dinca、Sergiu Shova、Adrian E. Ion、Catalin Maxim、Francesc Lloret、Miguel Julve、Marius Andruh

  DOI：10.1039/c5dt00778j

  日期：——

  Dodecanuclear and hexanuclear heterometallic 3d–4f clusters have been obtained by connecting the lanthanide ions through oxalato bridges arising from the slow decomposition of the l-ascorbic acid.

  通过将镧系离子通过源自l-抗坏血酸的缓慢分解产生的草酸桥连接起来，得到了十二核和六核异核3d–4f团簇。
• One-dimensional coordination polymers constructed from di- and trinuclear {3d–4f} tectons. A new useful spacer in crystal engineering: 1,3-bis(4-pyridyl)azulene
  作者：Adrian E. Ion、Simona Nica、Augustin M. Madalan、Catalin Maxim、Miguel Julve、Francesc Lloret、Marius Andruh

  DOI：10.1039/c3ce41592a

  日期：——

  Four new heterometallic 3d–4f complexes have been obtained using bi- and trinuclear building blocks: 1∞[Ni(L1)Gd(NO3)3(azbbpy)]·CH3CN (1), [Zn(L1)Eu(NO3)3(azbbpy)]·H2O (2), 1∞[(CuL2)2Gd(NO3)2(dca)] 3 and 1∞[(NiL2)2Dy(H2O)4(oxy-bbz)]NO3·3H2O (4), [H2L1 = 1,3-propanediyl-bis(2-iminomethylene-6-methoxyphenol), H2L2 = 2,6-di(acetoacetyl)pyridine, azbbpy = 1,3-bis(4-pyridyl)azulene, dca− = dicyanamide anion, and oxy-bbz = the dianion of the 4,4′-oxy-bis(benzoic) acid]. 1 and 2 represent the first complexes containing 1,3-bis(4-pyridyl)azulene as a ligand. 1, 3, and 4 are one-dimensional coordination polymers constructed from heterometallic nodes connected by the exo-dentate ligands. Helical chains are assembled in the case of 4. The analysis of the packing diagram for 1 reveals the occurrence of π–π stacking interactions established between the azulene rings from neighboring chains, which lead to supramolecular layers. The magnetic properties of 3 in the temperature range 1.9–300 K have been investigated. Intra-node ferromagnetic interactions are established between the CuII and GdIII ions (J = +2.7 cm−1, Ĥ = −J(ŜCu·ŜGd + ŜCu·ŜGd).

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• Structure and magnetism of a trinuclear CuII–GdIII–CuII complex derived from one-pot reaction with 2,6-di(acetoacetyl)pyridine
  作者：Takuya Shiga、Masaaki Ohba、Hisashi Ōkawa

  DOI：10.1016/s1387-7003(02)00674-3

  日期：2003.1

  Abstract A unique 3d–4f mixed metal trinuclear compound, [Cu2Gd(L)2(NO3)2]NO3 (1; H2L=2,6-di(acetoacetyl)pyridine), is derived from a ‘one-pot’ reaction with H2L,Cu(NO3)2·3H2O and Gd(NO3)3·5H2O. Two L2− providing one central 2,6-diacylpyridine site and two terminal 1,3-diketonate sites hold two CuII ions and GdIII ion and form a linear Cu–Gd–Cu trinuclear core. This compound shows ferromagnetic interaction

  摘要 一种独特的 3d-4f 混合金属三核化合物，[Cu2Gd(L)2(NO3)2] (1; H2L=2,6-di(acetoacetyl)pyridine)，是从与H2L、Cu( )2·3H2O 和 Gd( )3·5H2O。两个 L2− 提供一个中心 2,6-二酰基吡啶位点和两个末端 1,3-二酮酸酯位点，容纳两个 CuII 离子和 GdIII 离子并形成线性 Cu-Gd-Cu 三核核心。该化合物显示出 CuII 和 GdIII 之间的铁磁相互作用。
• Pyrazole–pyridine–pyrazole (NNN) ruthenium(<scp>ii</scp>) complex catalyzed acceptorless dehydrogenation of alcohols to aldehydes
  作者：Yinyin Chen、Tianhua Cui、Hua Chen、Xue li Zheng、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/d3dt01430d

  日期：——

  A new series of cationic ruthenium(II) complexes, [RuCl(PPh3)2(κ3-NNN-L1)]Cl (1), [RuH(PPh3)2(κ3-NNN-L2)]Cl (2), and [RuH(PPh3)2(κ3-NNN-L3)]Cl (3), bearing a 2,6-bis (1-R-5-methyl-pyrazol-3-yl) pyridine ligand (L1: R = H, L2: R = C6H4-p-CF3, L3: R = C6H4-p-OCH3), were synthesized and characterized with NMR, HRMS, and single-crystal X-ray diffraction. Their catalytic application was investigated in

  一系列新的阳离子钌( II )配合物，[RuCl(PPh 3 ) 2 (κ 3 -NNN- L1 )]Cl ( 1 )、[RuH(PPh 3 ) 2 (κ 3 -NNN- L2 )]Cl ( 2 ) 和 [RuH(PPh 3 ) 2 (κ 3 -NNN- L3 )]Cl ( 3 )，带有 2,6-双 (1-R-5-甲基-吡唑-3-基) 吡啶配体 (合成了L1 : R = H、L2 : R = C 6 H 4 - p -CF 3、L3 : R = C 6 H 4 - p -OCH 3 )，并通过 NMR、HRMS 和单晶 X- 进行表征。射线衍射。研究了它们在伯醇无受体脱氢（AD）中的催化应用。配合物1对醛的选择性优于2和3，醛的收率高达99%，在温和条件下具有良好的官能团耐受性。此外，该反应唯一的副产物是氢气，可以作为清洁能源收集，符合环境友好化学的要求。配合物1也被证明是伯醇和仲醇之间连续