ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 5165-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-5-hydroxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 5165-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: YLFJOTVIDFVLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(2-hydrazinyl-2-oxoethoxy)-2-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G.; Kamat, Anand G., Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 475 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 三氯异氰尿酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,2,3,5-四取代-1H-吲哚类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及卤素取代的1,2,3,5‑四取代‑1H‑吲哚类化合物及其合成方法和应用。此类化合物是以大肠杆菌渗透传感器EnvZ的蛋白结构为模板，构建粪肠球菌双组分信号转导系统中的YycG组氨酸激三维结构，进而利用对接软件进行虚拟筛选获得的小分子化合物compound 16为先导化合物改造得到的6个化合物，结构新颖，制备方法简单，容易实施。这6个化合物作为粪肠球菌YycG组氨酸激酶抑制剂，能够抑制革兰氏阳性细菌生长，抑制粪肠球菌(E.faecalis 16C51)生物膜的形成，以及抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA YUSA145)生物膜的形成，在制备细菌抗生物膜药物方面具有应用前景。

  公开号：

  CN115594626A

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalyzed Three Component, One-Pot Synthesis of 5-Hydroxyindole Derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、N. Bhaskar、B. Chandra Obula Reddy

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2968

  日期：2013.10.20

  A highly efficient and environmentally benign protocol has been developed for the first time to produce a wide range of biologically active 5-hydroxyindole derivatives using montmorillonite KSF clay as a reusable solid acid catalyst. The use of recyclable clay makes this procedure quite simple, more convenient and cost-effective.

  首次开发了一种高效且环境友好的方法，使用蒙脱石KSF粘土作为可重复使用的固体酸催化剂，生产多种生物活性的5-羟基吲哚衍生物。使用可回收的粘土使该过程变得非常简单、方便且具有成本效益。
• Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 120 - 124
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Joshi, Raghavendra G.

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, Raghavendra G.; Gadaginamath, Guru S.; Pujar, Basayya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 4, p. 175 - 178
  作者：Joshi, Raghavendra G.、Gadaginamath, Guru S.、Pujar, Basayya G.

  DOI：——

  日期：——
• Mehta; Sikotra; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2594 - 2597
  作者：Mehta、Sikotra、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Gadaginamath, G. S.; Joshi, R. G.; Kamat, A. G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 400 - 404
  作者：Gadaginamath, G. S.、Joshi, R. G.、Kamat, A. G.

  DOI：——

  日期：——