5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)oxazol | 70276-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)oxazol
• 英文别名: 5-Fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxazole；5-fluoro-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 70276-69-6
• 化学式: C₁₀H₅F₄NO
• 分子量: 231.149
• InChiKey: PWMKGRHSCBQLQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  267.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)oxazol 在 二苯并-18-冠醚-6 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Aminomethyl-2-phenyl-4-trifluoromethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-4-trifluormethylthiazole und 5-Aminomethyl-4-trifluormethyl-1,3-azole: Nützliche Ausgangssubstanzen für Wirkstoff-Synthesen

  摘要：

  5-氨基-4-三氟甲基噻唑和 5-氨基甲基-4-三氟甲基-1,3-唑：合成具有生物活性化合物的有用起始原料 从 5-氟-4-三氟甲基-1,3-唑中可获得标题化合物。 通过与氨基反应，可在 C-5 处引入各种具有潜在生物活性的侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26878
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以60%的产率得到5-Fluor-2-phenyl-4-(trifluormethyl)oxazol
  参考文献：
  名称：

  由六氟丙酮合成3,3,3-三氟丙氨酸

  摘要：

  描述了从六氟丙酮开始的3,3,3-三氟丙氨酸的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81313-5

文献信息

• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 2.¹Nucleophile Substitution an 5-fluor-4-trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen
  作者：Klaus Burger、Dieter Hübl、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1988-27510

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part2. Nucleophilic Substitution of 5-Fluoro-4- trifluoromethyl-1,3-azoles 5-Fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles are readily susceptible to nucleophilic displacement reactions at C-5. With binucleophiles, the reactioncan be used for linking trifluoromethyl-substituted 1,3-azoles to aromatic, heteroaromatic, and heterocyclic systems, linearly or angularly,directly or across various bridging groups respectively.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基至杂环化合物的方法；第二部分：5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑的亲核取代反应 5-氟-4-三氟甲基-1,3-噻唑容易在C-5位发生亲核取代反应。与双亲核试剂反应时，该反应可用于将三氟甲基取代的1,3-噻唑线性或角度性地直接或通过各种桥连基团连接到芳香、杂芳香及杂环系统上。
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• Ein newer allgemeiner Zugang zu α-trifluormethyl-substituierten aromatischen und heteroaromatischen α-Aminosäuren
  作者：Klaus Burger、Karl Gaa、Klaus Geith、Christian Schierlinger

  DOI：10.1055/s-1989-27408

  日期：——

  A New General Access to α-Trifluoromethyl-Substituted Aromatic and Heteroaromatic α-Amino Acids Syntheses of α-trifluoromethyl substituted heteroarylglycine and phenylalanine derivatives 7 bzw. 12a from 5-fluoro-2-phenyl-4-trifluoromethyloxazole (2) are described. The key step of the new method is a 1,3-benzyl shift from oxygen to carbon. The isolation of mixed products in "cross experiments"in the phenylalanine series supports the notion that the 1,3-benzyl shift is not a 1,3-sigmatropic process.

  一种新的通用方法用于合成α-三氟甲基取代的芳香族和杂芳香族α-氨基酸。从5-氟-2-苯基-4-三氟甲氧杂烯（2）合成α-三氟甲基取代的杂芳甘氨酸和苯丙氨酸衍生物7及12a。新方法的关键步骤是从氧到碳的1,3-苄基移位。在苯丙氨酸系列的“交叉实验”中分离混合产品，支持1,3-苄基移位不是1,3-σ转位过程的观点。
• Synthese und Reaktionsverhalten von 5-Azido-4-trifluormethyl-1,3-azolen
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Eva Höß

  DOI：10.1055/s-1990-26876

  日期：——

  Synthesis and Reaction Behavior of 5-Azido-4-trifluoromethyl-1,3-azoles 5-Azido-4-trifluoromethyl-1,3-azoles 6, 7 are obtained from 5-fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles 4, 5. While 5-azido-4-trifluoromethyl-1,3-thiazoles 7 show the typical reaction pattern of azides, the corresponding 1,3-oxazoles 6 are thermolabile and decompose already at room temperature to give 4-cyano-4-trifluoromethyl-1-oxa-3-azabuta-1,3-dienes 14, a new class of hetero-1,3-dienes, in high yields.

  5- 叠氮-4-三氟甲基-1,3-唑的合成和反应行为 5-叠氮-4-三氟甲基-1,3-唑 6 和 7 是由 5-氟-4-三氟甲基-1,3-唑 4 和 5 制得的。虽然 5-叠氮-4-三氟甲基-1,3-噻唑 7 显示出叠氮化物的典型反应模式，但相应的 1,3-噁唑 6 却具有热稳定性，在室温下就会分解，以高产率得到 4-氰基-4-三氟甲基-1-氧杂-3-氮杂-1,3-二烯 14，这是一类新的杂-1,3-二烯。
• Selektive einführung von fluor und trifluormethylgruppen in heterocyclische systeme [1] synthese von 5-fluor-4-trifluormethyl-oxazolen
  作者：Klaus Burger、Herbert Goth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82267-8

  日期：1981.6

  N[1-Chlorodifluoromethyl-2,2-difluoro(vinyl)]-imidoylchlorides 4 on heating with trimethyl phosphate yield 5,5-difluoro- 4-difluoromethylen-2-oxazolines 5. In the presence of caesium fluoride the latter rearrange to give 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles 6. Compounds 6 on treatment with nucleophiles give 4-trifluoromethyl-oxazoles 7.

  N [1-氯二氟甲基-2，2-二氟（乙烯基）]-亚氨基酰氯4在与磷酸三甲酯一起加热的情况下产生5,5-二氟-4-4-二氟亚甲基-2-恶唑啉5。在氟化铯存在下，后者重排以得到5-氟-4-三氟甲基-恶唑6.用亲核试剂处理的化合物6得到4-三氟甲基-恶唑7。