2,5-dicyclohexyl-1,4-benzoquinone | 3116-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dicyclohexyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: [1,1′:4′,1′′-tercyclohexane]-3′,6′-diene-2′,5′-dione；2,5-di-cyclohexylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；[1,1':4',1''-tercyclohexane]-3',6'-diene-2',5'-dione；2,5-Dicyclohexyl-benzochinon；2,5-Dicyclohexyl-[1,4]benzochinon；2,5-dicyclohexyl-1,4-quinone；2,5-Dicyclohexylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3116-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: PECFIHRUKCYNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicyclohexyl-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 3,6-dicyclohexyl-benzene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Flaig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 196,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(cyclohex-1-en-3-yl)-1,4-quinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,5-dicyclohexyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory evaluation of cyclohexen-2-yl- and cyclohexyl-substituted phenols and quinones to endothelial cell and cancer cells

  摘要：

  Alkylanon of phenols with 1,3-cyclohexadiene (1) has been conducted and a series of cyclohexen-2-yl- and cyclohexyl-substituted phenols and quinones were screened against the proliferation of HUVEC and cancer cells. Phenol type as well as the size and occupied position of the substitute are important for the alkylating reaction and the inhibitory activity and selectivity of a compound. 2,5-Di(cyclohexen-2-yl)benzene-1,4-diol (25) bearing two cyclohexen-2-yl groups and 2-tert-butyl-5-(cyclohexen-2-yl)benzene-1,4-diol (30) bearing cyclohexen-2-yl and tert-butyl groups exhibited good selectivity against HUVEC pioliferation (IC(50)s of 2 0 and 1 4 mu M, respectively) with relatively low toxicity to ccc-HPF-1.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.051

文献信息

• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• Electron paramagnetic resonance and ENDOR study of semiquinones in reversed micelles
  作者：Dominique Niethammer、Burkhard Kirste、Harry Kurreck

  DOI：10.1039/ft9908603191

  日期：——

  A series of substituted p-benzosemiquinone radical anions have been investigated in reversed micelles by EPR and ENDOR spectroscopies. Compared with EPR studies in homogeneous aqueous phases or in alcoholic solutions, small but significant changes in g values and hyperfine splittings were observed. Particularly interesting is the observation of asymmetric line-broadening effects in reversed-micellar

  通过EPR和ENDOR光谱学研究了反向胶束中的一系列取代的对苯并半醌自由基阴离子。与均相水相或酒精溶液中的EPR研究相比，g的变化很小但很明显值和超细分裂被观察到。特别令人感兴趣的是在反向胶束溶液中观察到不对称的线宽效应。EPR光谱的计算机模拟表明，不同的分子位置对此效应做出了明显不同的贡献，而ENDOR光谱则显示出某些信号对的选择性展宽。结论是半醌阴离子自由基被固定在表面活性剂-水的界面上。讨论了首选位置和各向异性运动的模型。就疏水效应而言，合理化了诸如叔丁基之类的大体积烷基对极性醌溶剂中半醌中自旋密度分布的影响。
• Structurally Diverse Bench‐Stable Nickel(0) Pre‐Catalysts: A Practical Toolkit for In Situ Ligation Protocols**
  作者：Van T. Tran、Nana Kim、Camille Z. Rubel、Xiangyu Wu、Taeho Kang、Tanner C. Jankins、Zi‐Qi Li、Matthew V. Joannou、Sloan Ayers、Milan Gembicky、Jake Bailey、Emily J. Sturgell、Brittany B. Sanchez、Jason S. Chen、Song Lin、Martin D. Eastgate、Steven R. Wisniewski、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202211794

  日期：2023.2.20

  The properties of the complexes are analyzed through computational and experimental techniques. The precatalysts are competent in a variety of nickel-catalyzed reactions and together constitute a toolkit that overcomes the limitations of both Ni (COD)2 and Ni (COD) (DQ).

  描述了一系列通用类型Ni (COD) (L)的空气稳定的Ni 0预催化剂，其中L=氧化噻吩、醌、环戊二烯酮或富烯。通过计算和实验技术分析复合物的性质。该预催化剂适用于各种镍催化反应，并共同构成了一个克服 Ni (COD) 2和 Ni (COD) (DQ) 局限性的工具包。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。
• Citterio, Attilio; Vismara, Elena; Bernardi, Rosanna, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 4, p. 876 - 890
  作者：Citterio, Attilio、Vismara, Elena、Bernardi, Rosanna

  DOI：——

  日期：——