(2,5-dihydroxyphenyl)(furan-2-yl)methanone | 204394-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,5-dihydroxyphenyl)(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,5-Dihydroxyphenyl)-(furan-2-yl)methanone；(2,5-dihydroxyphenyl)-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 204394-86-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: NIALPWKSKKJBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dihydroxyphenyl)(furan-2-yl)methanone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 8-phenylamino-6-(2-furyl)-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第47部分。新型苯氨基菲啶醌的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,5-dihydroxyphenyl)(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导醌与 α-酮酸的氢酰化合成酰基氢醌

  摘要：

  已经开发出一种温和且环保的可见光诱导醌与 α-酮酸的氢酰化方案。在没有任何催化剂或添加剂的情况下，脱羧加氢酰化反应在室温可见光照射下顺利进行。多种醌和 α-酮酸具有良好的耐受性，并提供高达 88% 的分离产率的加氢酰化产物。该反应可以扩大规模，并且诱导的基团可用于进一步的合成应用。初步的机理研究表明，光敏醌吸收可见光以促进转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02361

文献信息

• Half-Wave Potentials and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 3-Acylated 2,5-Bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones on Cancer Cells
  作者：Julio Benites、Jaime A. Valderrama、Maryan Ramos、Maudy Valenzuela、Angélica Guerrero-Castilla、Giulio G. Muccioli、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.3390/molecules24091780

  日期：——

  two one-electron reduction waves to the corresponding radical-anion and dianion, and two quasi-reversible oxidation peaks. The first and second half-wave potential values (E1/2) of the members of the series were sensitive to the push-pull electronic effects of the substituents around the benzoquinone nucleus. The in vitro cytotoxic activities of the 3-acyl-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones against

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表
• Synthesis, Half-Wave Potentials and Antiproliferative Activity of 1-Aryl-substituted Aminoisoquinolinequinones
  作者：Juana Ibacache、Virginia Delgado、Julio Benites、Cristina Theoduloz、Verónica Arancibia、Giulio Muccioli、Jaime Valderrama

  DOI：10.3390/molecules19010726

  日期：——

  electron-donor effect of the aryl group (phenyl, 2-thienyl, 2-furyl) at the 1-position as well as to the phenylamino groups (anilino, p-anisidino) at the 7-position. The antiproliferative activity of the new compounds was evaluated in vitro using the MTT colorimetric method against one normal cell line (MRC-5 lung fibroblasts) and two human cancer cell lines: AGS human gastric adenocarcinoma and HL-60 human

  据报道，由 1,4-苯醌和芳醛通过各自的 1-芳基异喹啉醌合成各种 1-芳基-7-苯基氨基异喹啉醌。新化合物的循环伏安图显示出对应的自由基阴离子和二价阴离子的两个单电子还原波以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的半波电位值 (EI½) 已被证明对 1 位芳基（苯基、2-噻吩基、2-呋喃基）以及苯氨基的电子给体效应敏感7-位基团（苯胺基、对苯胺基）。使用 MTT 比色法对一种正常细胞系（MRC-5 肺成纤维细胞）和两种人类癌细胞系（AGS 人胃腺癌和 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞）在 72 细胞中的体外抗增殖活性进行了评估。 h 药物暴露测定。在该系列中，化合物5a、5b、5g、5h、6a和6d对人胃腺癌表现出有趣的抗增殖活性。相对于抗癌药物依托泊苷，就 IC50 值 (1.19; 1.24 µM) 和选择性指数 (IS: 3.08; 2.96) 而言，1-芳基异喹啉醌 6a 被发现是针对
• Antifungal Activity and In Silico Studies on 2-Acylated Benzo- and Naphthohydroquinones
  作者：David Ríos、Jaime A. Valderrama、Gonzalo Quiroga、Jonathan Michea、Felipe Salas、Eduardo Álvarez Duarte、Edmundo A. Venegas-Casanova、Rafael Jara-Aguilar、Carlos Navarro-Retamal、Pedro Buc Calderon、Julio Benites

  DOI：10.3390/molecules27093035

  日期：——

  The high rates of morbidity and mortality due to fungal infections are associated with a limited antifungal arsenal and the high toxicity of drugs. Therefore, the identification of novel drug targets is challenging due to the several resemblances between fungal and human cells. Here, we report the in vitro antifungal evaluation of two acylphenols series, namely 2-acyl-1,4-benzo- and 2-acyl-1,4-naphthohydroquinones. The antifungal properties were assessed on diverse Candida and filamentous fungi strains through the halo of inhibition (HOI) and minimal inhibitory concentration (MIC). The antifungal activities of 2-acyl-1,4-benzohydroquinone derivatives were higher than those of the 2-acyl-1,4-naphthohydroquinone analogues. The evaluation indicates that 2-octanoylbenzohydroquinone 4 is the most active member of the 2-acylbenzohydroquinone series, with MIC values ranging from 2 to 16 μg/mL. In some fungal strains (i.e., Candida krusei and Rhizopus oryzae), such MIC values of compound 4 (2 and 4 μg/mL) were comparable to that obtained by amphotericin B (1 μg/mL). The compound 4 was evaluated for its antioxidant activity by means of FRAP, ABTS and DPPH assays, showing moderate activity as compared to standard antioxidants. Molecular docking studies of compound 4 and ADMET predictions make this compound a potential candidate for topical pharmacological use. The results obtained using the most active acylbenzohydroquinones are promising because some evaluated Candida strains are known to have decreased sensitivity to standard antifungal treatments.

  由于抗真菌药物的数量有限且毒性高，导致真菌感染的发病率和死亡率很高。因此，由于真菌细胞和人类细胞之间存在多种相似之处，寻找新的药物靶点是具有挑战性的。本文报道了两种酰基苯酚系列化合物，即2-酰基-1,4-苯醌和2-酰基-1,4-萘醌羟醌的体外抗真菌评估。通过抑菌圈直径（HOI）和最小抑菌浓度（MIC）来评估多种念珠菌和丝状真菌菌株的抗真菌特性。2-酰基-1,4-苯醌羟醌衍生物的抗真菌活性高于2-酰基-1,4-萘醌羟醌类似物。评估表明，2-辛酰基苯醌羟醌4是2-酰基苯醌羟醌系列中最活跃的成员，MIC值范围为2至16μg/mL。在某些真菌菌株（即克鲁氏念珠菌和米曲霉），化合物4的MIC值（2和4μg/mL）与两性霉素B（1μg/mL）相当。通过FRAP、ABTS和DPPH测定，评估了化合物4的抗氧化活性，显示出与标准抗氧化剂相比的中等活性。化合物4的分子对接研究和ADMET预测使其成为局部药物治疗的潜在候选药物。使用最活跃的酰基苯醌羟醌类化合物获得的结果是有希望的，因为一些评估的念珠菌菌株已知对标准抗真菌治疗的敏感性降低。
• The solar-chemical photo-Friedel–Crafts heteroacylation of 1,4-quinones
  作者：Julio Benites、David Rios、Pilar Díaz、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.149

  日期：2011.2

  Photochemical reactions between 1,4-benzo- and 1,4-naphthoquinone and several heteroaromatic carbaldehydes were investigated under solar irradiation conditions. These reactions gave the corresponding heteroacylated hydroquinones in the range 71%-92% yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on quinones. Part 47. Synthesis of novel phenylaminophenanthridinequinones as potential antitumor agents
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Ibacache、Jaime A. Rodriguez、Cristina Theoduloz、Julio Benites

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.003

  日期：2011.8

  prepared using a highly efficient sequence involving: a) solar photoacylation reactions of benzoquinone with arylaldehydes, b) one-pot procedure for the synthesis of 3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione intermediates from acylhydroquinones and c) highly regiocontrolled acid-induced amination reaction of phenanthridinequinones with phenylamines. The members of this series were in vitro evaluated

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。