4-benzylaminocoumarin | 21401-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-benzylaminocoumarin
• 英文别名: 4-Benzylaminocumarin；4-N-benzylaminocoumarin；N-benzyl 4-aminocoumarin；4-benzylamino-chromen-2-one；4-(benzylamino)-2H-chromen-2-one；4-(benzylamino)chromen-2-one
• CAS: 21401-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00721650
• 分子量: 251.285
• InChiKey: HKPUPNOSSGMRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylaminocoumarin 在 尿素 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-benzyl-1H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 3-取代的 4-氨基香豆素环化对具有 2-acyl-2-propenone 部分结构、5th Mitt. 2,5-Dioxo-2H、5H- [1] benzopyrano [4,3-b] 吡啶的杂环反应

  摘要：

  通过 4-chloro-2-oxo-2H-chromene-3-carboxaldehydes 1 的 Wittig 反应合成荧光 2H, 5H- [1] benzopyrano [4,3-b] pyridine-2,5-dioones 9描述了磷烷 2。丙烯酸酯 3 的氨解产生 4-氨基香豆素 8，它们被热环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200702
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-piperidinomethyl-coumarin 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940

文献信息

• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。
• Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins
  作者：Marina C. Dilelio、Nathan P. Brites、Larissa A. Vieira、Bernardo A. Iglesias、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1055/s-0037-1612428

  日期：2019.8

  A facile protocol for the unprecedented one-pot H2SO4-mediated hydroxymethylation/cyclative N,O-acetalization of 4-aminocoumarins to 1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, in moderate to good yields, was developed and optimized. The scope and limitations of the transformation, which takes place in water or water/THF mixtures, were also studied. The nitrogen atom of the resulting tricycles was used to tether alkyl, aryl and 1,2,3-triazolylmethyl moieties, employing a two-step click chemistry approach for the latter. The photophysical properties of the heterocycles, as well as of their 1,2,3-triazole derivatives, were also examined. The N-aryl derivatives exhibited high quantum yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and very large Stokes shifts (up to 201 nm).

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。
• A Novel Transformation of 4-Arylaminocoumarins to 6<i>H</i>-1-Benzopyrano[4,3-b]quinolin-6-ones Under V ilsmeier-Haack Conditions
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、N. Ajdini、O. Leci

  DOI：10.1055/s-1987-27930

  日期：——

  4-Aryl and 4-alkylaminocoumarins 1 were prepared by reacting of 4-hydroxycoumarin and an appropriate amine. The reaction of 1 with phosphorusoxychloride/dimethylformamide led to 6 H-1-benzopyrano[4,3-b]quinoline-6-one derivatives 2 in very good yields, while 4-alkylaminocoumarins gave 3-formyl derivatives 3 under Vilsmeier-Haack conditions.

  通过 4-羟基香豆素与适当的胺反应，制备出 4-芳基和 4-烷基氨基香豆素 1。在 Vilsmeier-Haack 条件下，4-烷基氨基香豆素可生成 3-甲酰基衍生物 3。