对氟芬太尼 | 90736-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 对氟芬太尼
• 中文别名: 5-(环己基)四氢-3-甲基-1-(2,4-二甲苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-硫酮
• 英文名称: para-fluorofentanyl
• 英文别名: p-fluorofentanyl；4-fluorofentanyl；N-(4-fluorophenyl)-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 90736-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₂O
• 分子量: 354.468
• InChiKey: KXUBAVLIJFTASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟芬太尼 在 盐酸 作用下， 生成 N-(4-氟苯基)-N-[1-(2-苯基乙基)-4-哌啶基]丙酰胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 对氟芬太尼
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Agonistic Activity of Fluorinated and Nonfluorinated Fentanyl Analogs on μ-Opioid Receptor Using a Cell-Based Assay System

  摘要：

  使用基于细胞的检测系统研究了含氟和不含氟的芬太尼类似物在μ-阿片受体上的拮抗活性。根据活性，芬太尼类似物的排名如下：芬太尼 > 异丁酰芬太尼 ≈ 丁酰芬太尼 ≈ 甲氧基乙酰芬太尼 > 乙酰芬太尼。然而，在N-苯环上含氟的芬太尼类似物中，2-氟类似物显示出最强活性，而3-氟类似物显示出最弱活性。这些结果表明，2-氟化的芬太尼类似物更可能导致中毒。

  DOI：

  10.1248/bpb.b20-00780

文献信息

• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of fentanyl analogs
  作者：G. A. Brine、K. G. Boldt、P.-T. Huang、D. K. Sawyer、F. I. Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570260329

  日期：1989.5

  Natural abundance carbon-13 chemical shifts are reported for the hydrochloride salts of fentanyl (1a) and fifteen analogs. The signals are assigned on the basis of chemical shift theory, SFORD multiplicities, signal intensities, comparisons with model compounds, and thiophene carbon-proton coupling constants. In addition to its forensic value, the data suggest that the solution conformations of the

  据报道芬太尼（1a）和十五个类似物的盐酸盐的自然丰度碳13化学位移。信号是根据化学位移理论，SFORD多重性，信号强度，与模型化合物的比较以及噻吩碳-质子耦合常数进行分配的。除了其法医价值外，数据还表明类似物的溶液构象与盐酸芬太尼相似。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION PROVIDED WITH ABUSE-PREVENTION FUNCTION
  申请人：Daiichi Sankyo Co., Ltd.

  公开号：EP3175845A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition having abuse deterrent properties and thereby prevent the abuse of a pharmacologically active component by an abuser (abuse through snorting, abuse through injection, or abuse through snorting or injection of a temporarily extracted drug). The present invention provides a pharmaceutical composition having abuse deterrent properties that possesses both a physical barrier and a chemical barrier to being abused by an abuser, a method for producing the same and a method for using the same.

  本发明的目的是提供一种具有阻止滥用特性的药物组合物，从而防止药理活性成分被滥用者滥用（通过吸食滥用、通过注射滥用或通过吸食或注射临时提取的药物滥用）。本发明提供了一种具有阻止滥用特性的药物组合物，这种组合物具有物理屏障和化学屏障，可防止滥用者滥用，还提供了一种生产这种组合物的方法和一种使用这种组合物的方法。
• ABUSE-DETERRENT PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：G.L. Pharma GmbH

  公开号：EP3210596A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  Disclosed is an abuse-deterrent pharmaceutical composition comprising a drug with an enzyme-reactive functional group, wherein the drug has an abuse potential, and an enzyme capable of reacting with the enzyme-reactive functional group (a drug-processing enzyme), wherein the drug with the enzyme-reactive functional group is contained in the pharmaceutical composition in a storage stable, enzyme-reactive state and under conditions wherein no enzymatic activity acts on the drug.

  本发明公开了一种抑制滥用的药物组合物，该药物组合物包含具有酶反应官能团的药物（其中该药物具有滥用潜力）和能够与酶反应官能团发生反应的酶（药物加工酶），其中具有酶反应官能团的药物以贮存稳定、酶反应状态包含在药物组合物中，并且在没有酶活性作用于该药物的条件下。
• Abuse-deterrent pharmaceutical composition
  申请人：G.L. PHARMA GMBH

  公开号：US11077196B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Disclosed is an abuse-deterrent pharmaceutical composition comprising a drug with an enzyme-reactive functional group, wherein the drug has an abuse potential, and an enzyme capable of reacting with the enzyme-reactive functional group (a drug-processing enzyme), wherein the drug with the enzyme-reactive functional group is contained in the pharmaceutical composition in a storage stable, enzyme-reactive state and under conditions wherein no enzymatic activity acts on the drug.

  本发明公开了一种抑制滥用的药物组合物，该药物组合物包含具有酶反应官能团的药物（其中该药物具有滥用潜力）和能够与酶反应官能团发生反应的酶（药物加工酶），其中具有酶反应官能团的药物以贮存稳定、酶反应状态包含在药物组合物中，并且在没有酶活性作用于该药物的条件下。
• Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11213518B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Ligands of the mu, kappa, and delta opioid receptors and methods of using them are disclosed. In particular, the invention relates to the discovery of new opioid receptor ligands based on molecular dynamics simulations of conformational states of the μ opioid receptor and the use of the identified opioid receptor ligands as analgesics, anti-diarrheal agents, and overdose reversal agents.

  本发明公开了μ、卡帕和δ阿片受体的配体及其使用方法。特别是，本发明涉及基于对μ阿片受体构象状态的分子动力学模拟发现新的阿片受体配体，以及将所发现的阿片受体配体用作镇痛剂、止泻剂和过量逆转剂。