tert-butyl 3-(3-methoxybenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1290606-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxybenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1290606-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: HNYTXTDBMPMAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-methoxybenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 zinc perchlorate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-ethyl 2-acetoxy-2-((R)-3-(3-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-Oxindoles与聚合乙醛酸乙酯的金鸡纳生物碱催化对映选择性直接羟醛反应

  摘要：

  提出了N -Boc-羟吲哚向聚合乙醛酸乙酯的第一次对映选择性直接羟醛加成。该反应通过使用低至0.1 mol％（DHQ）2 PHAL的方法进行，并获得带有相邻仲醇和季立体中心的α-羟基羧酸酯衍生物，且非对映和对映体控制水平较高。聚合形式的乙醛酸乙酯的使用代表了合成应用的重要优势，并允许我们直接安装C 2单元，准备将其转化为有用的结构单元。由锌（CLO催化进一步的一锅煮保护/去保护序列4）2 ⋅6ħ 2O通过寄生醇催化的逆向醇醛缩合反应保留了α-羟基羧酸盐不受消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100499
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 tert-butyl 3-(3-methoxybenzyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057

文献信息

• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。
• Amino-Indanol-Catalyzed Asymmetric Michael Additions of Oxindoles to Protected 2-Amino-1-nitroethenes for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing α,β-Diamino Functionality
  作者：Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo2004378

  日期：2011.5.20

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted oxindoles to protected 2-amino-1-nitroethenes has been developed. The reaction is catalyzed by a simple and readily available amino-indanol derivative and affords the desired products in very high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99:1) and very good enantioselectivities (up to 90%). Significantly

  已经开发出3-取代的羟吲哚与被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。该反应由一种简单易得的氨基氨基茚满醇衍生物催化，以非常高的非对映选择性（高达> 99：1）和非常好的对映选择性（高达90％）以非常高的收率（高达99％）提供所需的产物。 。重要的是，这项研究为构建带有α，β-二氨基官能团的3，3′-二取代的羟吲哚以及邻近的手性季/叔立体中心提供了一种通用的催化方法。该协议的潜在效用也已通过克级反应和产物的多用途转化得到了证明。此外，根据全面的实验结果和其中一种迈克尔加合物的绝对构型，
• Asymmetric direct α-alkylation of 2-oxindoles with Michler's hydrol catalyzed by bis-cinchona alkaloid–Brønsted acid via an SN1-type pathway
  作者：Tao Zhang、Zhen Qiao、Yan Wang、Nengjun Zhong、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c3cc39012h

  日期：——

  An enantioselective direct α-alkylation of 2-oxindoles with Michler's hydrol via an SN1-type pathway in the non-covalent activation mode using the bis-cinchona alkaloid and Brønsted acid as a co-catalyst was developed and good to high yields and enantioselectivities were obtained.

  以双金鸡纳生物碱和 Br¸nsted 酸为助催化剂，在非共价活化模式下，通过 SN1 型途径开发了 2-oxindoles 与 Michler's hydrol 的直接δ-烷基化对映体选择性反应，并获得了很高的产率和对映体选择性。
• Highly enantioselective Michael addition of 2-oxindoles to vinyl selenone in RTILs catalyzed by a Cinchona alkaloid-based thiourea
  作者：Tao Zhang、Liang Cheng、Shahid Hameed、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c1cc10880h

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 2-oxindoles (1) to vinyl selenone (2) in RTILs catalyzed by a Cinchona alkaloid-based thiourea has been developed in high yields (80-91%) with excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  以金鸡纳生物碱为基础的硫脲催化的RTIL中，对2-乙烯基吲哚（1）向乙烯基硒酮（2）进行高对映选择性的迈克尔加成反应，已开发出高收率（80-91％）且具有出色的对映选择性（ee高达95％） 。
• Highly enantioselective reaction of 2-oxindoles with (3-indolyl)methanols by cooperative Catalysis of a Lewis acid and organocatalyst
  作者：Chuan-Li Ren、Tao Zhang、Xing-Yong Wang、Tao Wu、Jing Ma、Qing-Qing Xuan、Feng Wei、Hong-Yan Huang、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob02035a

  日期：——

  An efficient cooperative biscinchona alkaloid and Lewis acid catalytic system was developed in the enantioselective α-alkylation of 2-oxindoles with (3-indolyl)(phenyl)methanols to provide (2-oxindole)-linker-indole derivatives in good yields (70–83%) with high enantioselectivities (81%–92%).

  在 2-oxindoles 与 (3-indolyl)(phenyl)methanols 的对映体选择性α-烷基化反应中，开发了一种高效的双金鸡纳生物碱和路易斯酸协同催化体系，以良好的收率（70%-83%）和较高的对映体选择性（81%-92%）提供 (2-oxindole)-linker-indole 衍生物。