2-(4-bromophenyl)-1,4-benzoquinone | 30100-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；2-(4-bromophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 30100-33-5
• 化学式: C₁₂H₇BrO₂
• 分子量: 263.09
• InChiKey: DCXJTWHQLXIVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  376.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20 %的产率得到2-(4'-bromophenyl)-1,4,-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  侧链不同偶氮苯基聚芳醚的光致变形行为

  摘要：

  含偶氮苯的聚芳醚是一种潜在的光致变形高性能聚合物。然而，含偶氮苯聚芳醚光致变形的研究主要集中在主链上含有偶氮苯基团的聚芳醚。本文首次研究了侧链含有偶氮苯基的聚芳醚的光致变形。合成了两种侧链含偶氮苯基的新型聚芳醚，并研究了它们的光致异构行为和光致变形行为。可以看出，激发发光与偶氮苯基团最大吸收峰的匹配更加一致，聚合物的光致运动更快。此外，侧链含有偶氮苯基的聚芳醚表现出高度稳定的光致变形。这项工作的结果将有助于设计可以由不同波长的激光控制的聚合物。

  DOI：

  10.1039/d3ra08664j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 4-氨基吗啉 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A family of low molecular-weight, organic catalysts for reductive C–C bond formation

  摘要：

  仅使用少量的联氨催化剂，就实现了重氮盐与各种反应性伙伴的偶联，而无需金属辅助剂或可见光或紫外光辐射的要求。

  DOI：

  10.1039/c5cc03580e

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。
• Mn-Catalyzed 1,6-conjugate addition/aromatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Bobin Yang、Wei Yao、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8ob01057a

  日期：——

  A series of ferrocenyl triazole ligands have been synthesized and characterized, which proved to be effective for the Mn-catalyzed 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides.

  一系列二茂铁三唑配体已被合成和表征，证明对锰催化的1,6-共轭加成/芳构化反应具有有效性，该反应针对对醌亚甲基。
• Chemoproteomics of an Indole-Based Quinone Epoxide Identifies Druggable Vulnerabilities in Vancomycin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Amogh Kulkarni、Isha Soni、Dhanashree S. Kelkar、Allimuthu T. Dharmaraja、Rathinam K. Sankar、Gaurav Beniwal、Abinaya Rajendran、Sharvari Tamhankar、Sidharth Chopra、Siddhesh S. Kamat、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00774

  日期：2019.7.25

  The alarming global rise in fatalities from multidrug-resistant Staphylococcus aureus (S. aureus) infections has underscored a need to develop new therapies to address this epidemic. Chemoproteomics is valuable in identifying targets for new drugs in different human diseases including bacterial infections. Targeting functional cysteines is particularly attractive, as they serve critical catalytic functions

  全球因多重耐药金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 感染而导致的死亡人数惊人上升，这凸显了开发新疗法来应对这一流行病的必要性。化学蛋白质组学对于确定新药治疗不同人类疾病（包括细菌感染）的靶点很有价值。靶向功能性半胱氨酸特别有吸引力，因为它们具有使细菌存活的关键催化功能。在这里，我们报告了一种基于吲哚的醌环氧化物支架，具有独特的船状构象，允许空间控制调节硫醇反应性。我们广泛描述了一种先导化合物 (4a)，该化合物可有效抑制临床衍生的耐万古霉素金黄色葡萄球菌。利用多种化学蛋白质组学平台，我们鉴定并生化验证了重要的转录因子是 4a 的有效靶标。有趣的是，每个鉴定的转录因子都有一个保守的催化半胱氨酸残基，它赋予这些细菌抗生素耐受性。因此，我们在此描述的化学工具和生物靶标在对抗金黄色葡萄球菌感染方面具有新的治疗范式。
• Substituent Effects on Reactive Oxygen Species (ROS) Generation by Hydroquinones
  作者：Allimuthu T. Dharmaraja、Charu Jain、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/jo501796z

  日期：2014.10.3

  hydroquinones and their ability to generate reactive oxygen species (ROS), we designed and synthesized a series of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-benzoquinones. These compounds equilibrate with the corresponding 6-aryl-1,4-dihydroxybenzenes in an organic medium; a linear free energy relationship analysis gave ρ = +2.37, suggesting that this equilibrium was sensitive to electronic effects. The propensity of the compound

  为了了解氢醌稳定的结构方面及其产生活性氧（ROS）的能力，我们设计并合成了一系列6-芳基-2,3-二氢-1,4-苯醌。这些化合物在有机介质中与相应的6-芳基-1,4-二羟基苯平衡。线性自由能关系分析得出ρ= +2.37，表明该平衡对电子效应敏感。该化合物的烯醇化倾向似乎决定了ROS的产生能力，因此为可调ROS的产生提供了范围。