4,4-difluorocyclohexadienone | 42539-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-difluorocyclohexadienone
• 英文别名: 4,4-difluorocyclohexa-2,5-dienone；4,4-Difluorhexadienon；4,4-Difluor-2,5-cyclopentadienon；4,4-difluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 42539-98-0
• 化学式: C₆H₄F₂O
• 分子量: 130.094
• InChiKey: CJVAHKRQOMGEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluorocyclohexadienone 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-氟-5-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-cyano-4-fluorophenol

  摘要：

  本发明提供了一种制备式为##STR1##的4-氟苯酚的方法，其中n为0到3，每个R独立地表示卤素原子或烷基、烷氧基、氰基或可选取代的氨基团，而Z表示氢原子或卤素原子或氰基，其特征在于将式为##STR2##的氟卤代环己二烯酮与式为A-Z的化合物反应，其中Z如上所定义，而A表示氢原子或碱金属原子，但当A和Z均为氢时，反应在存在第VIII族金属加氢催化剂的情况下进行，并得到式I的4-氟苯酚，其中Z为CN基。

  公开号：

  US04760160A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到4,4-difluorocyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  多吡啶吡啶鎓氟化氢与高价碘（III）试剂相结合对对位苯酚的高效氧化ipso-氟化

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯（PIDA）和双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）在吡啶鎓多氟化氢（PPHF）的存在下可有效地氟化对位取代的苯酚，从而以良好的方式生成各种4-氟环己-2,5-二烯酮屈服。（R，S）-1，1′-Bi-5，6，7，8-四氢-2-萘酚（及其单乙酸酯）产生阻转异构的氟代环己二酮。通过分子内共轭物加成，将4-取代的氨基甲酸酯开链酚容易地转化为氟代氢吲哚酮和氟代氢醌烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.083

文献信息

• Preparation of 4,4-disubstituted cyclohexadienones
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04663487A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  The invention provides a process for the preparation of 4,4-disubstituted cyclohexadienones of which at least one of the substituents is fluorine, which comprises reacting a compound of formula ##STR1## wheren X represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl group, each R independently represents a halogen atom or an alkyl, alkoxy, or cyano or optionally substituted amino group, Z represents a hydrogen atom or an alkyl, acyl or aryloxycarbonyl group, and n is 0 to 4, with hydrogen fluoride and a Pb(IV) compound, in the presence of a compound which acts as a base towards HF.

  该发明提供了一种制备4,4-二取代环己二酮的方法，其中至少一个取代基是氟，包括将式化合物与氢氟酸和Pb(IV)化合物在化合物存在下反应，其中X代表氢原子或卤素原子或烷基，每个R独立代表卤素原子或烷基、烷氧基、氰基或可选的取代氨基团，Z代表氢原子或烷基、酰基或芳氧羰基团，n为0至4，并且在存在一化合物作为对氢氟酸的碱的情况下进行。
• Anodic oxidation of p-disubstituted benzenes in the presence of fluoride ion
  作者：I.N. Rozhkov、I.Y. Alyev

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80112-8

  日期：——

  Electrochemical oxidation of aromatic compounds in the presence of fluoride ion gives products derived from initial oxidation of aromatic substrate and subsequent reaction with fluoride ion. The second of the one-electron transfer steps leads to benzenium ions, which give either fluoroaromatic compounds (elimination) or fluorocyclohexadienes (addition). The elimination of a t-butyl-group during anodic oxidation

  在氟化物离子存在下对芳香族化合物进行电化学氧化，生成的产物源自芳香族底物的初始氧化以及随后与氟化物离子的反应。单电子转移步骤的第二步产生苯离子，该苯离子产生氟代芳族化合物（消除）或氟代环己二烯（加成）。对二叔丁基苯的阳极氧化过程中消除了叔丁基，得到了对氟叔丁基苯。反应的其他实例包括对氟二苯基，对氟叔丁基苯和对氟苯酚醚。
• Preparation of 4-fluorophenols
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0188848A1

  公开（公告）日：1986-07-30

  @ The invention provides a process for the preparation of 4-fluorophenols of formula wherein n is 0 to 3, each R independently represents a halogen atom or an alkyl, alkoxy, cyano or optionally substituted amino group and Z represents a hydrogen or halogen atom or a cyano group characterised by reacting a fluorohalocyclohexadienone of formula wherein X represents a halogen atom, with a compound of formula A-Z, wherein Z is as defined above and A represents a hydrogen or alkali metal atom, provided that when both A and Z are hydrogen, the reaction is carried out in the additional presence of a Group VIII metal hydrogenation catalyst, and 4-fluorophenols of formula I per se wherein Z is a CN group.

  本发明提供了一种制备式 4-氟苯酚的工艺 其中 n 为 0 至 3，每个 R 独立地代表卤素原子或烷基、烷氧基、氰基或任选取代的氨基，Z 代表氢或卤素原子或氰基，其特征在于将式（其中 X 代表卤素原子）的氟环己二烯酮与式 A-Z 的化合物反应，其中 Z 如上文所定义，A 代表氢或碱金属原子，条件是当 A 和 Z 均为氢时，该反应在另外存在第八族金属氢化催化剂的情况下进行，以及式 I 本身的 4-氟苯酚，其中 Z 为 CN 基团。
• Meurs, Jan H. H.; Sopher, David W.; Eilenberg, Wolf, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 7, p. 955 - 956
  作者：Meurs, Jan H. H.、Sopher, David W.、Eilenberg, Wolf

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative fluorination in amine-hf mixturess
  作者：Jan H.H. Meurs、Wolf Eilenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87060-5

  日期：1991.1

  The selective electrochemical fluorination of alkenes, phenanthroline, naphthalene and chlorobenzene in neat amine-HF mixtures is described, together with the chemistry of 4,4-difluorocyclohexadienone.