3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one | 25409-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: Furonol；4-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 25409-36-3
• 化学式: C₄H₄O₃
• 分子量: 100.074
• InChiKey: YFEHVRMRZKALIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到4-bromofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应合成环状3-芳基取代的1,2-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591543
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二钴乙炔配合物与呋喃衍生物的正式[6 + 4]环加成反应

  摘要：

  在正式的[6 + 4]环加成反应的基础上，已经开发出一种有效的用氧桥构建十元碳环的方法。在EtAlCl 2的影响下，具有苯甲酰氧基和烯丙基硅烷部分的二钴二羰基六羰基乙炔​​配合物与呋喃反应，生成11-氧杂双环[6.2.1]十一烷基-9-烯衍生物。用碘处理时，使环加合物分解并随后重新排列氧桥，得到11-氧杂双环[5.3.1] undeca-1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.063

文献信息

• Gold(I)-Initiated Cycloisomerization/Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Cascade Strategy to Biaryls
  作者：Shengfei Jin、Yujie Niu、Chengjun Liu、Lifeng Zhu、Yangming Li、Shanshan Cui、Zhiling Xiong、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01561

  日期：2017.9.1

  A unique approach to biaryls was developed on the basis of propargyl vinyl ethers and dienophiles substrates via a gold(I)-initiated cycloisomerization/Diels–Alder/retro-Diels–Alder cascade reaction. The scope and mechanism of the reaction were investigated on the basis of a series of synthetic substrates, control experiments, and DFT calculations.

  在炔丙基乙烯基醚和亲二烯体底物的基础上，通过金（I）引发的环异构化/ Diels-Alder / retro-Diels-Alder级联反应，开发了一种独特的联芳基方法。在一系列合成底物，对照实验和DFT计算的基础上，研究了反应的范围和机理。
• Gold(I)-Catalyzed Angle Strain Controlled Strategy to Furopyran Derivatives from Propargyl Vinyl Ethers: Insight into the Regioselectivity of Cycloisomerization
  作者：Shengfei Jin、Chongguo Jiang、Xiaoshi Peng、Chunhui Shan、Shanshan Cui、Yuanyuan Niu、Yang Liu、Yu Lan、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03641

  日期：2016.2.19

  synthesis of bicyclic furopyran derivatives has been developed via a gold(I)-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement/6-endo-trig cyclization of propargyl vinyl ethers. The introduction of angle strain into the substrates significantly altered the reaction’s regioselectivity. Insight into the regioselectivity of the cycloisomerization was obtained with density functional theory calculations.

  通过金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基-克莱森重排/ 6-内-trig环化，已经开发了用于双环呋喃吡喃衍生物的区域特异性合成的独特策略。将角应变引入基底中显着改变了反应的区域选择性。通过密度泛函理论计算获得了对环异构化区域选择性的洞察力。
• Ozonolyse von Enolethern. 10. Mitteilung
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius

  DOI：10.1002/hlca.200490182

  日期：2004.8

  Ozonolysis of Enol Ethers. Part 10. Ozonization of Enol Ethers from 1,2- and 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Quantitative Synthesis of Phthalonic Acid Anhydride The results of ozonolyses of enol ethers from 1,2- and 1,3-dicarbonyl compounds presented here strongly indicate that these reactions do not proceed via the established Criegee ozonolysis mechanism for nucleophilic CC bonds. The quantitative

  烯醇醚的臭氧分解。第10部分。从1,2-和1,3-二羰基化合物进行烯醇醚的臭氧化：邻苯二甲酸酐的直接定量合成此处显示的由1,2-和1,3-二羰基化合物进行的烯醇醚的臭氧分解结果强烈表明这些反应不继续通过已建立的Criegee臭氧分解机制，亲核CC键。通过2-（甲氧基甲叉基）-1 H-茚满-1,3（2 H）-二酮（28a）的臭氧分解定量一步合成邻苯二甲酸酐）进行了说明。此外，基于单电子转移（SET）化学，提出了在四氰基乙烯（TCNE）存在下的烯烃臭氧分解理论的修订版。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed substituent-controlled cycloisomerization of propargyl vinyl ethers to multi-substituted furofuran and furopyran derivatives
  作者：Yongxiang Liu、Shengfei Jin、Yanshi Wang、Shanshan Cui、Xiaoshi Peng、Yuanyuan Niu、Chuan Du、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c6cc01770c

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed substituent-controlled strategy for the stereoselective synthesis of bicyclic furan and pyran derivatives has been developed. The mechanisms of the reactions have been studied thoroughly by deuterium labelling experiments....

  已经开发了金（I）催化的取代基控制的双环呋喃和吡喃衍生物的立体选择性合成策略。反应的机理已通过氘标记实验进行了深入研究。
• The effect of TEMPO in the hydroxylation of benzene to phenol on the [(CH3)4N]4PMo11VO40/ascorbic acid/TEMPO/O2 catalytic system: Formation of ascorbic acid radicals through hydrogen exchange of ascorbic acid and TEMPO
  作者：Hua Yang、Jia-Qi Chen、Jun Li、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.11.032

  日期：2012.2

  (α-tetronic acid, isotetronic acid, compound 1) without TEMPO. The interaction of TEMPO and ascorbic acid restrained the oxidative dissociation of ascorbic acid and promoted the rate of the hydroxylation. Aqueous acetic acid solvent can also restrain the oxidative dissociation of ascorbic acid. In aqueous acetic acid, the yield of phenol could reach 18.9% in the [(CH3)4N]4PMo11VO40/ascorbic acid/TEMPO/O2

  在[（CH 3）4 N] 4 PMo 11 VO 40 /抗坏血酸/ TEMPO / O 2催化体系中，苯被羟基化为苯酚。UV-vis，ESR和1 H NMR研究表明，抗坏血酸自由基是通过在反应过程中将抗坏血酸与TEMPO进行氢交换而形成的（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶-N-氧基）。在乙腈中，抗坏血酸会被部分氧化为2-羟基-2-丁烯-4-油酸酯（α-tetronic酸，isotetronic酸，化合物1），而不使用TEMPO。TEMPO和抗坏血酸的相互作用抑制了抗坏血酸的氧化解离，并提高了羟基化速度。乙酸水溶液也可以抑制抗坏血酸的氧化离解。在乙酸水溶液中，在[（CH 3）4 N] 4 PMo 11 VO 40 /抗坏血酸/ TEMPO / O 2催化系统中，苯酚的产率在400分钟后可以达到18.9％。