cetyl triflate | 66143-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cetyl triflate
• 英文别名: palmityl triflate；hexadecyl triflate；hexadecyl trifluoromethanesulfonate；n-hexadecyl triflate；hexadec-1-yl trifluoromethanesulfonate；C16H33OTf；Methanesulfonic acid, trifluoro-, hexadecyl ester
• CAS: 66143-72-4
• 化学式: C₁₇H₃₃F₃O₃S
• 分子量: 374.508
• InChiKey: ZDEMAZQQUOEQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cetyl triflate 在 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(2R)-1-[[(2R)-2-acetamido-3-hexadecoxypropyl]disulfanyl]-3-hexadecoxypropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mlotkowska, Barbara; Poscik, Adam, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 841 - 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexadecyl <2>betylate triflate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到cetyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a038

文献信息

• Two-Phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts
  作者：Tomáš Hartman、Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201500687

  日期：2015.11.16

  Amphiphilic pyridinium and diazinium salts were shown to be effective catalysts in two-phase (water/chloroform or water/dichloromethane) sulfoxidations and N-oxidations with hydrogen peroxide under mild conditions. This unprecedented oxidation method utilizes covalent bonding of hydrogen peroxide to a simple pyridinium or diazinium nucleus to increase the lipophilicity of the hydroperoxide species

  在温和的条件下，两亲性吡啶鎓盐和重氮鎓盐被证明是两相（水/氯仿或水/二氯甲烷）硫氧化和N-氧化的有效催化剂。这种史无前例的氧化方法利用过氧化氢与简单的吡啶鎓或重氮鎓原子的共价键合来增加氢过氧化物种类的亲脂性，并随后将其活化以在非极性介质中氧化。发现催化效率取决于杂芳烃核的类型和催化剂的亲脂性。制备并研究了五种系列的杂芳烃催化剂：1-烷基-3,5-二氰基吡啶鎓，1-烷基-3,5-二硝基吡啶鎓，1-烷基-3-氰基吡啶鎓，1-烷基-4-氰基吡啶鎓和1-烷基- 4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯（烷基=丁基，己基，辛基，癸基，十二烷基和十六烷基）。其中，发现1-辛基-3,5-二硝基吡啶鎓和1-癸基-4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯是优良的催化剂，表现出最佳的稳定性和最高的催化活性，相对于350倍的加速作用非催化反应。与使用过氧化氢的其他有机催化两相氧化相反，本方法的特点是化学选择性高，催化剂负载量低（5
• Simple and Efficient Synthesis and Surfactant Properties of <i>N</i> ‐Alkyl‐3‐Boronopyridinium Acid Triflates
  作者：Oleksandr Savsunenko、Hubert Matondo、Yevgen Karpichev、Véréna Poinsot、Anatolii Popov、Isabelle Rico‐Lattes、Armand Lattes

  DOI：10.1007/s11743-011-1315-y

  日期：2012.5

  this paper, we describe a simple and efficient procedure of original N‐alkyl‐3‐boronopyridinium triflates synthesis and report on the surface properties of these surfactants. Key micellar parameters were obtained, the critical micelle concentrations (CMC values) were determined and compared to conventional ionic surfactants as well as the surface activity of these surfactants (pC20 value and the surface

  在本文中，我们描述了原始的N-烷基-3-硼基吡啶鎓三氟甲磺酸酯合成的简单有效方法，并报告了这些表面活性剂的表面性质。获得了关键的胶束参数，确定了临界胶束浓度（CMC值），并与常规离子表面活性剂以及这些表面活性剂的表面活性（pC 20值和CMC处的表面张力）进行了比较。这些新型的硼官能化表面活性剂具有自组装倾向，具有惊人的效率，并且与传统类似物相比具有明显更高的表面活性。这种新的表面活性剂家族代表了功能性和性能方面的新方向，并可能在化学合成和应用方面开辟前景。
• Thermoregulated Microemulsions by Cyclodextrin Sequestration: A New Approach to Efficient Catalyst Recovery
  作者：Loïc Leclercq、Matthieu Lacour、Samantha H. Sanon、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1002/chem.200900763

  日期：2009.6.22

  The combination of imidazolium surfactants with α‐cyclodextrins (CDs, in green) was used as a control element in the thermoregulated aqueous olefin hydroformylation. The self‐assembly of the imidazolium surfactants (red) favors the micellization process at high temperatures, whereas at lower temperatures the complexation of the surfactant monomers into the α‐CDs is favored.

  咪唑鎓表面活性剂与α-环糊精（CD，绿色）的组合用作温度调节烯烃加氢甲酰化反应中的控制元素。咪唑类表面活性剂（红色）的自组装有利于高温下的胶束化过程，而在较低温度下，表面活性剂单体向α-CDs的络合是有利的。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Methylenediimidazolium Salts: From Self-Assembly to an Efficient DNAse Protection System
  作者：Christophe Pardin、Loïc Leclercq、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1002/chem.200902794

  日期：2010.4.19

  We have developed N,N′‐dialkylmethylenediimidazolium salts ([CnCnDIM][X]2) that self‐organize into multilayered cationic vesicles and can interact with DNA. These preorganized systems form complexes with linear DNA and protect it from DNase I cleavage.

  我们已经开发了N，N'-二烷基亚甲基二咪唑鎓盐（[C n C n DIM] [X] 2），它们可以自组织成多层阳离子囊泡，并且可以与DNA相互作用。这些预组织的系统与线性DNA形成复合物，并保护其免受DNase I裂解。
• Folate-Equipped Pegylated Archaeal Lipid Derivatives: Synthesis and Transfection Properties
  作者：Céline Lainé、Emmanuel Mornet、Loïc Lemiègre、Tristan Montier、Sandrine Cammas-Marion、Cécile Neveu、Nathalie Carmoy、Pierre Lehn、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1002/chem.200800950

  日期：2008.9.19

  cationic lipid and the resulting formulations were tested in transfection assays after complexation with plasmid DNA. All four novel co-lipids afforded efficient in vitro gene transfection. Moreover, the FA-equipped derivatives permitted ligand/receptor-based targeted transfection; their activity was inhibited when free FA was added to the transfection medium. These novel archaeal derivatives equipped

  先前我们已经表明，合成的古细菌脂质类似物是用于药物/基因递送的有用载体。我们在此报告了一系列具有聚（乙二醇）（PEG）链并进一步配备叶酸（FA）基团的新型二醚和四醚型古细菌衍生物的合成和基因转移特性。合成策略和通过透析纯化确保了游离FA的完全去除。将脂质与常规的基于甘氨酸甜菜碱的阳离子脂质混合，并在与质粒DNA复合后在转染测定中测试所得制剂。所有四种新型共脂质都提供了有效的体外基因转染。此外，配备FA的衍生物可实现基于配体/受体的靶向转染。当将游离FA加入转染培养基中时，它们的活性被抑制。