2-(2-methoxyphenoxy)acrylaldehyde | 65076-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenoxy)prop-2-enal；2-(2-methoxyphenoxy)prop-2-enal
• CAS: 65076-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PWRIDPJXFVNDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 在 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 24.84 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(2-methoxyphenoxy)acrylaldehyde 、 对苯醌
  参考文献：
  名称：

  单体和二聚苯基丙烷的氧化降解：反应性和机理研究

  摘要：

  氧化降解 木质素在[ N，N'-双（水杨基亚乙基）乙烷-1,2-二氨基]钴（II），[Co（salen）]催化下，研究了相关的模型化合物。氯仿。芳基甘油β-芳基醚，苯基香豆素和阿朴西诺在反应开始的30分钟，其转化率内显示出非常高的转化率值比所报道的化合物phenylpropenoidic更高，甲基（ë）-ferulate和（E）-4-羟基肉桂酸甲酯。连续波电子顺磁共振的结果（电子病历）在反应温度（298 K）下进行的X波段研究表明 苯氧基钴自由基（[Co III（salen）（ROH）（RO˙）]和[Co III（salen）（RO -）（RO˙）]）参与所有苯酚复合ROH。在冷冻溶液中，[Co III（salen）（ROH））（RO˙）]自由基占主导地位，并使用190 GHz高频，连续波测定其轴向磁各向异性。EPR光谱。X波段电子病历 在反应过程中对苯氧基钴自由基的监测表明，在丙烷氧化中自由基的数量减少得更快

  DOI：

  10.1039/b203386k

文献信息

• Photocatalytic Chemoselective C–C Bond Cleavage at Room Temperature in Dye-Sensitized Photoelectrochemical Cells
  作者：Shuya Li、Saerona Kim、Andrew H. Davis、Jingshun Zhuang、Eric Wolfgang Shuler、Debora Willinger、Jae-Joon Lee、Weiwei Zheng、Benjamin D. Sherman、Chang Geun Yoo、Gyu Leem

  DOI：10.1021/acscatal.1c00198

  日期：2021.4.2

  solved by coupling a dye-sensitized photoelectrochemical cell (DSPEC) system, that generally targets the water splitting reaction, with a hydrogen atom transfer (HAT) mediator (HAT-DSPEC). Here, we report the solar-driven selective cleavage of the C(aryl)–C(alkyl) σ-bond in lignin at ambient temperature using an HAT-DSPEC under redox-neutral conditions. The photocatalyst (bis-2,2′-bipyridine)(2,2′-bipyridine-4

  C–C键的选择性裂解可以成为包括聚合物降解和生物质利用在内的各种应用的有价值的工具。由于CC键的高解离能，在温和条件和环境温度下进行涉及CC键断裂步骤的化学转化仍然具有挑战性。通过将通常针对水分解反应的染料敏化光电化学电池（DSPEC）系统与氢原子转移（HAT）介体（HAT-DSPEC）耦合，可以解决这一基本挑战。在这里，我们报道了在室温下使用HAT-DSPEC在氧化还原中性条件下，木质素中太阳能驱动的C（芳基）–C（烷基）σ键的选择性裂解。光催化剂（bis-2,2'-联吡啶）（2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸）Ru（II）（RuC）吸附到长度约为1.6μm，棒直径为100 nm的TiO 2纳米棒阵列上，并在掺氟的氧化锡（FTO | TiO 2 NRAs | RuC）膜上制备，并用HAT介体4-乙酰氨基研究溶液中的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（ACT）。RuC和ACT与木质素模型化合物1-（4-羟基-3
• Copper Catalysts for Selective CC Bond Cleavage of β-O-4 Lignin Model Compounds
  作者：Baburam Sedai、R. Tom Baker

  DOI：10.1002/adsc.201400463

  日期：2014.11.24

  AbstractThe reactivity of homogeneous copper catalysts towards the selective CC bond cleavage of both phenolic and non‐phenolic arylglycerol β‐aryl ether lignin model compounds has been explored. Several copper precursors, nitrogen ligands, and solvents were evaluated in order to optimize the catalyst system. Using the optimized catalyst system, copper(I) trifluoromethanesulfonate [Cu(OTf)]/L/TEMPO (L=2,6‐lutidine, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐yl‐oxyl), aerobic oxidation of the non‐phenolic β‐O‐4 lignin model compound proceeded with good selectivity for CαCβ bond cleavage, affording 3,5‐dimethoxybenzaldehyde as the major product. Aerobic oxidation of the corresponding phenolic β‐O‐4 lignin model proceeded with different selectivity, affording 2,6‐dimethoxybenzoquinone and α,β‐unsaturated aldehyde products resulting from cleavage of the CαCaryl bond. At low catalyst concentrations, however, a change in selectivity was observed as oxidation of the benzylic secondary alcohol predominated with both substrates.magnified image