(3a′R,3a1′S,9a′S)-3a1′-(2-chloroethyl)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]-furan] | 1426537-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3a′R,3a1′S,9a′S)-3a1′-(2-chloroethyl)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]-furan]
• 英文别名: (8'S,12'R,13'S)-13'-(2-chloroethyl)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraene]
• CAS: 1426537-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₄
• 分子量: 348.826
• InChiKey: MUDYJHACNYRYGZ-XWIAVFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (3a′R,3a1′S,9a′S)-3a1′-(2-chloroethyl)-5′-methoxy-2′,3a′,3a1′,9a′-tetrahydro-1′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3′-phenanthro[4,5-bcd]-furan]
  参考文献：
  名称：

  Heteroatom Analogues of Hydrocodone: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  Heteroatom analogues of hydrocodone, in which the N-methyl functionality was replaced with oxygen, sulfur, sulfoxide, and sulfone, were prepared by a short sequence from the ethylene glycol ketal of hydrocodone; a carbocyclic analogue of bisnorhydrocodone was also prepared. The compounds were tested for receptor binding and revealed moderate levels of activity for the sulfone analogue of hydrocodone.

  DOI：

  10.1021/jo3026753