(S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate | 367251-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: (3S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidinyl acetate；(3S)-3-(Acetyloxy)-1-(2-propen-1-yl)-2,5-pyrrolidinedione；[(3S)-2,5-dioxo-1-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 367251-87-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: UOIJBNMZBLNOFH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (9r)-Indolizidin-1c-ol
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 allylammonium chloride 、 乙酰氯 在 乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  大黄素D的全合成

  摘要：

  通过布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）闭环反应和立体选择性醛醇缩合反应（S）-5-甲基环己烯酮（9）作为关键步骤，实现了金刚烷D（5）的总合成。MBH方法也可用于吡咯烷和草醚生物碱的氮杂稠合双环系统的构建。

  DOI：

  10.1021/ol900032h

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。
• Reactions of Iminium Ions with Michael Acceptors through a Morita–Baylis–Hillman-Type Reaction: Enantiocontrol and Applications in Synthesis
  作者：Eddie L. Myers、Johannes G. de Vries、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200604715

  日期：2007.3.5
• Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles
  作者：Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/ol4029513

  日期：2013.11.15

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.