(S)-1-allyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione | 1185870-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-allyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1185870-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MXYNTSGSPNKCHF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-allyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(3-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种构造羟基化的托烷骨架的新方法：（-）-Bao Gong Teng A的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04371k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 乙醇 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-allyl-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated N-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles

  摘要：

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.

  DOI：

  10.1021/ol4029513

文献信息

• Asymmetric Syntheses and Wnt Signal Inhibitory Activity of Melleumin A and Four Analogues of Melleumins A and B
  作者：Jie-Min Luo、Chao-Feng Dai、Shu-Yong Lin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/asia.200800355

  日期：2009.2.2

  Guided by nature: A flexible and epimerization‐free approach for the asymmetric syntheses of melleumin A and four analogues of melleumins A and B was developed, which allowed confirming the stereochemistry at C‐4 of melleumin A, and revealed that the unnatural 4‐epi‐melleumin B possesses a modest inhibitory activity on Wnt signaling.

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。
• Synthesis of spirocyclic heterocycles from α,β-unsaturated <i>N</i>-acyliminium ions
  作者：Thanphat Thaima、Arife Yazici、Chiramet Auranwiwat、Anthony C. Willis、Uta Wille、Thunwadee Limtharakul、Stephen. G. Pyne

  DOI：10.1039/d0ob02075c

  日期：——

  The reactions of α,β-unsaturated N-acyliminium ions, generated in situ from 4(S)-O-substitutedhydroxy-5-hydroxy-5-vinyl-N-alkylpyrrolidin-2-ones, with allylsilanes and indoles leading to the formation of spirocyclic heterocycles, are reported. Six single crystal X-ray structures and extensive 2D NMR experiments confirmed the structures and stereochemistries of these products. In addition, computational

  由4（S）-O-取代的羟基-5-羟基-5-乙烯基-N-烷基吡咯烷酮-2-酮原位产生的α，β-不饱和N-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷和吲哚的反应导致形成螺环杂环的报道。六个单晶X射线结构和广泛的2D NMR实验证实了这些产品的结构和立体化学。此外，计算研究还提供了机械学见解和对这些反应的立体化学结果的理解。
• Enantioselective Synthesis of the <i>R</i>-Enantiomer of the Feeding Deterrent (<i>S</i>)-Ypaoamide
  作者：Jie Chen、Pei-Qiang Huang、Yves Queneau

  DOI：10.1021/jo901557h

  日期：2009.10.2

  The enantioselective synthesis of the R-enantiomer of the marine natural product (S)-ypaoamide (5) is reported. The synthesis features both a flexible racemization-free approach to the 5-substituted 3-pyrrolin-2-one segment, and a lipase (CCL)-promoted deacetylation reaction to reach the orthogonal deprotection. Through this work the absolute configuration of the natural ypaoamide was determined as S.
• Sequential 1,4- and 1,2-Addition Reactions to α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyliminium Ions: A New Strategy for the Synthesis of Spiro and Bridged Heterocycles
  作者：Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/ol4029513

  日期：2013.11.15

  Novel bicyclic and tetracyclic spirocycles and tricyclic bridged heterocyclic systems can be readily prepared from sequential 1,4- and 1,2-addition reactions of latent bis-nucleophiles to alpha,beta-unsaturated N-acyliminium ions.
• A new method for the construction of the hydroxylated tropane skeleton: enantioselective synthesis of (−)-Bao Gong Teng A
  作者：Geng-Jie Lin、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c0cc04371k

  日期：——

  An efficient and highly diastereoselective method for the construction of the hydroxylated tropane skeleton is described. The method features a new intramolecular reductive coupling reaction of N-acyl N,O-acetal with aldehyde, cooperatively mediated by BF(3).OEt(2) and SmI(2). On the basis of this method, a new enantioselective total synthesis of (-)-Bao Gong Teng A has been accomplished.

  描述了一种高效且高度非对映选择性的方法，用于构建羟基化的托烷骨架。该方法的特点是由BF（3）.OEt（2）和SmI（2）协同介导的N-酰基N，O-乙缩醛与醛的新分子内还原偶联反应。在此方法的基础上，完成了对-（Bao-Bong Teng A）的新对映选择性全合成。