(9r)-Indolizidin-1c-ol | 112709-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (9r)-Indolizidin-1c-ol
• 英文别名: (1S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• CAS: 112709-93-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IATZHJGSCGLJSL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9r)-Indolizidin-1c-ol 、 (+)-2,3-dibenzoyl-D-tartaric acid 生成 (2R,3R)-3-[[(1S,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]oxycarbonyl]-2-benzoyl-2,3-dihydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, C. M.;HARRIS, T. M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2559-2562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,8aR)-3-oxo-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizin-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(9r)-Indolizidin-1c-ol
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x

文献信息

• Synthesis and configurational assignment of optically active 1-hydroxyindolizidines
  作者：Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96147-1

  日期：1987.1

  The four diastereomers of 1-hydroxyindolizidine have been prepared in high optical purity (>98%) by NaBH4 reduction of the (+) and (-) 3-bromocamphor-8-sulfonic acid salts of 1-oxoindolizidine followed by separation of the resulting diastereomeric alcohols by ion-exchange chromatography.

  通过NaBH 4还原1-氧代吲哚并啶的（+）和（-）3-溴樟脑8-磺酸盐，然后分离N通过离子交换色谱法得到非对映体醇。