高圣草素-7-O-Β-D-葡萄糖苷 | 14982-11-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 高圣草素-7-O-Β-D-葡萄糖苷
• 英文名称: homoeriodictyol 7‐O‐β‐D‐glycoside
• 英文别名: 4',5,7-trihydroxy-3'-methoxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside；(2S)-homoeriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside；homoeriodictyol 7-O-β-D-glucopyranoside；homoeriodictyol-7-O-β-D-glucopyranoside；(2S)-homoeriodictyol 7-O-β-D-glucoside；hesperetin-7-O-β-D-glucopyranoside；Homoeriodictyol 7-O-glucoside；(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 14982-11-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 464.426
• InChiKey: KZQCCKUDYVSOLC-YMTXFHFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  805.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

高绒霉素7-O-β-D-葡萄糖苷是一种天然的血小板活化因子(PAF)拮抗剂，能够抑制PAF诱导的人和兔血小板聚集，其IC50值为0.8 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 高圣草酚 在 flavonoid 7-O-glucosyltransferase from Andrographis paniculata 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 高圣草素-7-O-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  鉴定穿心莲中的类黄酮7-O-葡萄糖基转移酶。

  摘要：

  穿心莲是一种重要的传统草药，其中黄酮类化合物是主要的专门代谢产物的一部分。通过筛选来自A. paniculata的同源糖基转移酶基因，成功鉴定了具有宽底物谱的类黄酮葡萄糖基转移酶（命名为ApUGT3）。该酶在体外显示出对多种类黄酮的糖基化活性，并且主要产物被鉴定为7-O-葡糖苷。系统发育分析表明，ApUGT3是来自棘皮科的第一个报道的糖簇转移酶，属于簇I，表明ApUGT3是该亚簇的新黄酮糖基转移酶。该酶可能用作强大的糖基化催化剂，以修饰类黄酮化合物并改善其生物活性。[公式：见文字]。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1680644

文献信息

• [EN] BITTER BLOCKERS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] BLOQUEURS D'AMERTUME ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：CONAGEN INC

  公开号：WO2021212048A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates, at least in part, to compounds and compositions that can be used to mask, block, or reduce the bitter taste present in various orally consumable products. The present invention also relates to methods of using bitterness blocking compounds and compositions to mask the bitterness of various orally consumable products, hence making such orally consumable products more palatable. The present invention further relates to an orally consumable product with reduced bitterness.
• Identification of a flavonoid 7-<i>O</i>-glucosyltransferase from <i>Andrographis paniculata</i>
  作者：Yuan Li、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680644

  日期：2020.3.3

  an important traditional medicinal herb in which flavonoids are part of the primary specialized metabolites. A flavonoid glucosyltransferase with broad substrate spectrum (named ApUGT3) was successfully identified by screening homologous glycosyltransferase genes from A. paniculata. The enzyme displayed glycosylation activity toward multiple flavonoids in vitro, and the major products were identified

  穿心莲是一种重要的传统草药，其中黄酮类化合物是主要的专门代谢产物的一部分。通过筛选来自A. paniculata的同源糖基转移酶基因，成功鉴定了具有宽底物谱的类黄酮葡萄糖基转移酶（命名为ApUGT3）。该酶在体外显示出对多种类黄酮的糖基化活性，并且主要产物被鉴定为7-O-葡糖苷。系统发育分析表明，ApUGT3是来自棘皮科的第一个报道的糖簇转移酶，属于簇I，表明ApUGT3是该亚簇的新黄酮糖基转移酶。该酶可能用作强大的糖基化催化剂，以修饰类黄酮化合物并改善其生物活性。[公式：见文字]。