三甲基硅烷离子 | 54711-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 三甲基硅烷离子
• 英文名称: trimethylsilanide ion
• 英文别名: trimethyl-silyl anion；Trimethylsilanide
• CAS: 54711-92-1
• 化学式: C₃H₉Si
• 分子量: 73.19
• InChiKey: KAIYWUVPHGWYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷离子 在 二氧化碳 作用下， 生成 trimethylsiloxide anion
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基和三甲基甲硅烷基阴离子的气相反应。硅氧键和硅硫键的形成。流动的余辉和从头开始的研究

  摘要：

  Les 离子 H 3 Si - et Me 3 Si - reagissent CO 2 , COS, CS 2 , SO 2 , N 2 O, MeNCO et MeNCS共振峰 H 3 SiO - , Me 3 SiO - , Me 3 SiO - , H 3 SiS - ou Me 3 SiS - 。电影

  DOI：

  10.1021/ja00281a055
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 在 氢氟酸 作用下， 生成 三甲基氟硅烷 、 三甲基硅烷离子
  参考文献：
  名称：

  阴离子与取代硅烷的气相反应

  摘要：

  通过流动余辉技术研究了氟化物、酰胺、氢氧化物和甲醇离子与各种取代硅烷的气相反应。氟化物很容易与三甲基甲硅烷基衍生物反应以取代苄基、烯基和炔基阴离子。这些反应也已用于生成特定的结构异构体（CH3C=C" 和 CH2=C=CH"）。比苯阴离子更碱性的阴离子不能以这种方式产生，它们的母体三甲基硅烷通过更复杂的机制与氟化物相互作用。每当存在酸性氢时，酰胺、氢氧化物和甲醇离子通过置换和质子提取与取代的三甲基硅烷反应；在没有可置换基团和酸性氢的情况下，酰胺、氢氧化物和甲醇盐的反应与氟离子的反应平行。出现了。我们一直在使用流动的余辉系统进行此类实验。5,6 一个直接的问题涉及在气相中形成碳负离子的方法，因为只有相对少数的阴离子可以通过电子捕获有效地形成。因此，大多数有机阴离子是通过强气相碱（如 CH3O"、OH" 或 NH2"）从中性有机化合物中转移质子生成的。在许多情况下，这是一种有效且明确的方法，并

  DOI：

  10.1021/ja00535a031

文献信息

• Reactions of trimethylstannide and trimethylsiliconide anions with aromatic and heteroaromatic substrates
  作者：Al Postigo、Santiago E. Vaillard、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.570

  日期：2002.12

  irradiation, the SRN1 mechanism operates concurrently with the formation of the hypervalent tin species. Me3Si− ions, on the other hand, react with PhX (X = Cl, Br, I) to yield the ipso substitution product, presumably through the intermediacy of a hypervalent silicon species. PhF affords, upon reaction with Me3Si− ions, o- and p-fluorotrimethylsilylbenzenes together with the ipso substitution product PhSiMe3

  并行研究是对我的反应进行3的Sn -和Me 3硅-朝向在六甲基磷酰胺（HMPA）作为溶剂的芳族和杂芳族基片的离子。据发现，我3硅-离子是更具反应性的，并且因此选择性较低比我3的Sn -离子。在HMPA，披和PhBr与我反应3的Sn -通过HME路径离子。PhCl也通过HME反应发生反应，但是在光刺激下，S RN 1机制与HME过程竞争。与PHF作为底物中，Me 3 Sn的-离子可能通过高价锡物种提供了（4-氟苯基）三甲基锡烷。在辐射下，S RN 1机制与高价锡物种的形成同时进行。我3硅-离子，在另一方面，与PHX反应（X =氯，溴，I），得到本位取代产物，推测是通过一个高价硅物种的中间性。PHF得到，在反应时与我3硅-离子，ö -和p与一起-fluorotrimethylsilylbenzenes本位取代产物PhSiMe 3。一种新的类型的亲核取代机理发生与我3硅-在与芳族和杂芳族底物反应
• Mechanistic studies on the reactions of trimethylsilanide and trimethylstannylide ions with haloarenes in hexamethylphosphoramide
  作者：Al Postigo、Santiago E. Vaillard、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01572-3

  日期：2002.8

  former, compared with the more reactive, and less selective Me3Si− ions. When 1-allyloxy-2-halobenzenes (X=Cl, I) are allowed to react with Me3Sn− ions in HMPA, an ipso substitution product 6 is obtained, in addition to stannylated products on the allylic moiety. This reaction proceeds by a HME process, as opposed to the same reaction carried out in liquid ammonia, where (2,3-dihydro-benzofuran-3-yl

  大的正ρ选自Me得到的值3中号-离子与适当取代的氯代芳烃（4.1±0.1，以及对于M = Sn和硅分别2.94±0.02）可占强的负电荷的存在下反应取代反应的过渡态。这些ρ为我值3的Sn -和Me 3硅- ARX的亲核攻击为前者的总体更大的选择性提供的证据，与更具反应性，并且选择性较差我比较3硅-离子。当1-烯丙氧基-2-卤代苯（X = Cl，I）与Me 3 Sn反应-离子HMPA，一个本位取代产物6获得，除了stannylated产品上的烯丙基基团。与在液氨中进行的相同反应相反，该反应通过HME方法进行，其中通过S RN 1机理高产率地提供了（2,3-二氢-苯并呋喃-3-基甲基）-三甲基锡烷（4）。。我的反应3硅-与1-烯丙氧基-2-碘苯在HMPA，得到仅离子本位取代产物，即2-（烯丙氧基-苯基） -三甲基硅烷（11）中，通过高价的硅物种的中间性。
• Regiocontrolled conversion of α,β-unsaturated ketones to olefins allylsilanes: synthesis of -9(0)-methano-Δ6(9α)-PGI1
  作者：Masakatsu Shibasaki、Hidemi Fukasawa、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86022-0

  日期：——