1-(4-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉 | 62333-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: p-nitrophenyl-1 dihydro-3,4 isoquinoleine
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline；1--3.4-dihydro-isochinolin；1-(p-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-isochinolin；1-<4-Nitro-phenyl>-3.4-dihydro-isochinolin；1-(4-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-isochinolin
• CAS: 62333-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SULTWMKFPLVGLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 7-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  148.对异喹啉化学的贡献。第一部分。二氨基-1-苯基异喹啉甲硫醇的合成，以寻找新的锥虫病，以及关于1-苯基异喹啉硝化的一些观察结果

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000696
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺盐酸盐 在 吡啶 、 1,2,3,4-四氢萘 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1-(4-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  148.对异喹啉化学的贡献。第一部分。二氨基-1-苯基异喹啉甲硫醇的合成，以寻找新的锥虫病，以及关于1-苯基异喹啉硝化的一些观察结果

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000696

文献信息

• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of tetracyclic isoquinolinium salts <i>via</i> C–H activation and [4+2] annulation of 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolines and alkynes in ethanol
  作者：Xinxin Dang、Yu He、Yingtian Liu、Xuehong Chen、Jun-Long Li、Xian-Li Zhou、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/c8ra05443f

  日期：——

  An efficient and convenient method to construct tetracyclic isoquinolinium salts via [Cp*RhCl2]2 catalyzed C–H activation and [4 + 2] annulation reactions in ethanol is described. This reaction is very fast and highly efficient in the green solvent ethanol. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in good to excellent yields in a short time. Moreover, a ratio of S/C up

  描述了一种通过[Cp*RhCl 2 ] 2催化的C-H 活化和乙醇中的[4 + 2] 环化反应构建四环异喹啉鎓盐的高效便捷方法。该反应在绿色溶剂乙醇中非常快速高效。该反应适用于广泛的底物范围，可在短时间内以良好至优异的产率提供产物。此外，通过克级合成可以实现高达 10 000 的 S/C 比。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。
• (Dihydro) Isoquinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044212A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  3,4-Dihydroisoquinoline and isoquinoline compounds of formula I, in which Ar represents a phenyl raidcal of the formulae IIa, IIb or IIc are novel effective PDE7 inhibitors.

  公式I中的3,4-二氢异喹啉和异喹啉化合物中，Ar代表公式IIa、IIb或IIc的苯基团，是新颖的有效PDE7抑制剂。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines Using a Cp*Ir(TsDPEN) Complex
  作者：Bea Václavíková Vilhanová、Alena Budinská、Jiří Václavík、Václav Matoušek、Marek Kuzma、Libor Červený

  DOI：10.1002/ejoc.201701094

  日期：2017.9.15

  transfer hydrogenation (ATH) of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (1-Ar-DHIQs) that are known to be challenging substrates owing to their poor reactivity. The hydrogenation protocol employs the readily available Cp*Ir(TsDPEN) where Cp* = pentamethylcyclopentadienyl and TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} catalytic complex, 2-propanol and HCOOH/triethylamine mixture as the solvent and hydrogen donor, and

  我们在此报告了一种简单的替代方法，用于 1-芳基-3,4-二氢异喹啉 (1-Ar-DHIQ) 的不对称转移氢化 (ATH)，已知由于其反应性差而具有挑战性的底物。加氢协议采用现成的 Cp*Ir(TsDPEN) 其中 Cp* = 五甲基环戊二烯基和 TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2–} 催化复合物、2-丙醇和 HCOOH/三乙胺混合物作为溶剂和氢供体，以及无水磷酸作为一种廉价的添加剂。一系列检查的底物显示出对各种官能团的良好耐受性。与在氢化过程中对映体过量 (ee) 发生明显变化的 1-烷基-DHIQs 不同，1-Ar-DHIQs 表现出恒定的 ee 值，这使得该方法适用于生产含有 1,