1-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；(4-Nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin；1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FZIDOJVBAXWRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-((2,5-dimethylphenyl)(4-nitrophenyl)methyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(4-Nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  开环碳阳离子中间体的双质子化稳定作用：四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。

  摘要：

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc01969k