2-(2,4-dimethylphenyl)pyridine | 914253-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 914253-86-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD07775645
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ASIUQJZSEZTIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₁₈H₂₂NO₃P 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-2-(2,4-dimethylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐不对称氢化对映选择性合成α-(杂)芳基哌啶及其机理

  摘要：

  报道了 α-芳基和 α-杂芳基哌啶的对映选择性合成。关键步骤是取代的N-苄基吡啶鎓盐的铱催化不对称氢化。一系列 α-杂芳基哌啶获得了高达 99.3:0.7 er 的高水平对映选择性。DFT 计算支持吡啶还原的外层解离机制。值得注意的是，最终烯胺中间体的初始质子化决定了转化的立体化学结果，而不是所得亚胺中间体的氢化物还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑 (I) 催化芳烃与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次通过螯合辅助的 CH 活化实现了在常压二氧化碳下 Rh 催化未活化的芳基 CH 键的直接羧化。在铑催化剂和化学计量甲基化试剂 AlMe(2)(OMe) 的存在下，各种取代和官能化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑经历了羧化反应，以良好的收率得到羧化产物。该催化剂被提议由甲基铑（I）物种作为关键中间体组成，它经过 CH 活化得到铑（III），然后还原消除甲烷得到亲核芳基铑（I）。这种方法证明了 CH 键活化策略在二氧化碳固定领域的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ja109097z

文献信息

• [EN] SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-AMINIQUES CONVENANT AU TRAITEMENT, NOTAMMENT, DES TROUBLES DU SOMMEIL ET DE LA PHARMACODÉPENDANCE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2011006960A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention concerns a spiro-amino compound of Formula (Vl) wherein m is 1 or 2 or 3, n is 1 or 2, R is selected from a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O e N, such ring being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, (C3-C5)cycloalkyloxy, (C1-C3)alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted with one or more halogen atoms, a 5- or 6-membered heterocycle comprising at least one nitrogen atom; P is a substituent Q or COQ, wherein Q is selected from the group consisting of phenyl, pyridil, pyrimidil, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, imidazotriazolyl, being such Q optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C1-C3)alkyl, halogen, trifluoromethyl, carbammido, methylcarbammido, carboxy, methylcarboxy or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种式(Vl)的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R选自5-或6-成环的芳香环和5-或6-成环的杂芳香环，包含1至3个选自S、O和N的杂原子，该环被1个或2个选自(C1-C3)烷基、卤素、(C3-C5)环烷基氧基、(C1-C3)烷基羰基、可选地用1个或多个卤素原子取代的苯基、至少含有一个氮原子的5-或6-成环杂环所取代；P是取代基Q或COQ，其中Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、咪唑三唑基，该Q可选项地被1个或多个选自(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基、碳酰胺、甲基碳酰胺、羧基、甲基羧基的取代基所取代，或其药用可接受盐。
• Triorganoindium Reagents in Rh-Catalyzed C–H Activation/C–C Cross-Coupling Reactions of 2-Arylpyridines
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis Sarandeses

  DOI：10.3390/molecules23071582

  日期：——

  catalytic reactions using transition metals is an important challenge in organic chemistry in which the intermediates are related to those produced in the classical cross-coupling reactions. As part of our research program devoted to the development of metal-catalyzed reactions using indium organometallics, a protocol for the C⁻H activation and C⁻C coupling of 2-arylpyridines with triorganoindium reagents

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl C−H Bond by Using Peroxides
  作者：Yuhua Zhang、Jianqing Feng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja0775063

  日期：2008.3.1

  A novel Pd(OAc)2-catalyzed methylation reaction by dicumyl peroxide via aryl C−H bond activation was discovered. Various 2-phenylpyridine and acetanilides can be used as reactants in these reactions. Peroxide was used as both the methylating reagent and the hydrogen acceptor.

  发现了一种新的 Pd(OAc)2 催化的过氧化二枯基甲基化反应，通过芳基 CH 键活化。各种 2-苯基吡啶和乙酰苯胺可用作这些反应中的反应物。过氧化物用作甲基化试剂和氢受体。
• Nickel-catalyzed N-heterocycle-directed cross-coupling of fluorinated arenes with organozinc reagents
  作者：Sen-Han Xiao、Yang Xiong、Xu-Xue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.052

  日期：2014.7

  Nickel-catalyzed N-heteroaromatics, such as pyridine, pyrazine or pyrimidine-directed cross-coupling of fluorinated arenes with organozinc reagents in the presence of sodium and PCy3 was reported.

  据报道，在钠和PCy 3的存在下，镍催化的N-杂芳族化合物（如吡啶，吡嗪或嘧啶定向的氟化芳烃与有机锌试剂的交叉偶联）。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20200361974A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided are a compound having a metal M and a first ligand L A comprising the structure of where the compound is capable of functioning as a phosphorescent emitter in an organic light emitting device at room temperature.

  提供了一种化合物，该化合物含有金属M和具有所述结构的第一个配体LA，该化合物能够在室温下作为有机发光器件中的磷光发射体发挥作用。