tert-butyl (6S,11S)-11-(5-((4-bromobenzyl)oxy)-3,5-dioxopentyl)-6-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,9,12-trioxo-3-oxa-5,10,13-triazapentadecan-15-oate | 945979-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6S,11S)-11-(5-((4-bromobenzyl)oxy)-3,5-dioxopentyl)-6-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,9,12-trioxo-3-oxa-5,10,13-triazapentadecan-15-oate
• CAS: 945979-67-9
• 化学式: C₃₄H₅₀BrN₃O₁₁
• 分子量: 756.688
• InChiKey: DRUYMGGGPWFGJB-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  192.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6S,11S)-11-(5-((4-bromobenzyl)oxy)-3,5-dioxopentyl)-6-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,9,12-trioxo-3-oxa-5,10,13-triazapentadecan-15-oate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的二齿锌螯合肽抑制剂的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.056
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (6S,11S)-11-(5-((4-bromobenzyl)oxy)-3,5-dioxopentyl)-6-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4,9,12-trioxo-3-oxa-5,10,13-triazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的二齿锌螯合肽抑制剂的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.056