戊二酸-D2 | 43087-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊二酸-D2
• 英文名称: <3,3-2H2>glutaric acid
• 英文别名: 3,3-Dideuteroglutarsaeure；3,3-dideuterio-pentanedioic acid；Pentanedioic-3,3-D2 acid；3,3-dideuteriopentanedioic acid
• CAS: 43087-19-0
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 134.1
• InChiKey: JFCQEDHGNNZCLN-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸-D2 在 glutamic dehydrogenase from bovine liver 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氘代盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 重水 为溶剂， 反应 5.17h， 以380 mg的产率得到(3,3-2H2)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Showdomycin 生物合成中经过 C-糖苷化和自氧化产生最终产物的吡咯中间体的鉴定

  摘要：

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105667
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 重水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 戊二酸-D2
  参考文献：
  名称：

  在 Showdomycin 生物合成中经过 C-糖苷化和自氧化产生最终产物的吡咯中间体的鉴定

  摘要：

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105667

文献信息

• Cocker, Wesley; Geraghty, Niall W. A.; McMurry, T. Brian H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2245 - 2254
  作者：Cocker, Wesley、Geraghty, Niall W. A.、McMurry, T. Brian H.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of a Pyrrole Intermediate Which Undergoes C‐Glycosidation and Autoxidation to Yield the Final Product in Showdomycin Biosynthesis
  作者：Daan Ren、Minje Kim、Shao‐An Wang、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202105667

  日期：2021.7.26

  decarboxylation and deamination to afford showdomcyin after exposure to air. These results suggest that showdomycin could be an artifact due to aerobic isolation; however, the autoxidation may also serve to convert an otherwise inert product of the biosynthetic pathway to an electrophilic C-nucleotide thereby endowing showdomycin with its observed bioactivities.

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。