戊二酸-D4 | 19136-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊二酸-D4
• 英文名称: 2,2,4,4-tetradeuterio-pentanedioic acid
• 英文别名: Pentanedioic-2,2,4,4-d4 acid；2,2,4,4-tetradeuteriopentanedioic acid
• CAS: 19136-99-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 136.084
• InChiKey: JFCQEDHGNNZCLN-RRVWJQJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸-D4 在 氢氧化钾 、 borane-d3-tetrahydrofuran 、 lithium tetrachlorocuprate 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,19-dioxa-1(1,5)-naphthalenacyclononadecaphane-3,3,4,4,6,6,7,7,8,8,9,9,12,12,13,13,14,14,15,15,17,17,18,18-d24
  参考文献：
  名称：

  DNMR and molecular mechanics studies of the enantiomerization of long-chain (1,5)-naphthalenophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a007
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到戊二酸-D4
  参考文献：
  名称：

  DNMR and molecular mechanics studies of the enantiomerization of long-chain (1,5)-naphthalenophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a007

文献信息

• Selective Monoderivatization of Propane-1,3-diamine with Acid Chlorides: ?Hexahydropyrimidine method?vs. statistic methods
  作者：Christian Jentgens、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800410

  日期：1997.6.30

  The selective N-monoderivatization of propane-1,3-diamine (5) with carbonyl and sulfonyl chlorides via2-phenylhexahydropyrimidine (6) was compared with the direct statistic monoderivatization. It was found that, under optimized conditions, both methods are competitive to one another, depending, however, strongly on the reactivity of the eleclrophile used. The ‘hexahydropyrimidine method’ is more reliable

  将丙烷1，，3-二胺（5）与羰基和磺酰氯经2-苯基六氢嘧啶（6）的选择性N-单衍生化与直接统计单衍生化进行了比较。已经发现，在优化的条件下，两种方法彼此竞争，但是，这在很大程度上取决于所用亲电子试剂的反应性。就产量而言，“六氢嘧啶法”更为可靠，中等，但始终在54％至69％之间，而在某些情况下，“统计法”可导致极高的产率（高达96％），而在其他情况下，几乎没有。
• Isotope-Tagged Cross-Linking Reagents. A New Tool in Mass Spectrometric Protein Interaction Analysis
  作者：D. R. Müller、P. Schindler、H. Towbin、U. Wirth、H. Voshol、S. Hoving、M. O. Steinmetz

  DOI：10.1021/ac001379a

  日期：2001.5.1

  selection criteria for linked peptides in addition to mass. To provide such criteria, we incorporated cross-links with a distinct isotope pattern into the microtubule-destabilizing protein Op18/stathmin (Op18) and into complexes formed by Op18 with tubulin. The deuterium-labeled cross-linking reagents bis(sulfosuccinimidyl)-glutarate-d4, -pimelate-d4, and -sebacate-d4 were prepared together with their

  在蛋白质相互作用分析中，一种鉴定参与蛋白质并同时表征相互作用位点的有前途的方法是对共价交联复合物的酶水解产物进行质谱分析。尽管可以通过为蛋白质组分析开发的方法来完成蛋白质鉴定，但是仍然需要明确地检测和鉴定交联位点，而除了质量以外，还没有针对连接肽的选择标准。为了提供这样的标准，我们将具有独特同位素模式的交联引入微管稳定蛋白Op18 / stathmin（Op18）以及由Op18与微管蛋白形成的复合物中。氘标记的交联剂双（磺基琥珀酰亚胺）-戊二酸酯-d4，-庚二酸酯-d4，和-癸二酸酯-d4及其未氘代的对应物一起制备，并以各自的d0和d4异位异构体的1∶1混合物形式使用。所得的d0 / d4同位素标签即使在复杂的酶促蛋白水解物中也可以直接质谱检测带有连接子的肽。在通过MS / MS阐明连接肽的结构时，d0 / d4标签再次大大促进了连接氨基酸的分配。通过平行应用两个具有相似反应性但间隔长度不