N-butyl-6-oxoheptanamide | 84417-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-butyl-6-oxoheptanamide
• 英文别名: 6-oxoheptanoic acid n-butylamide
• CAS: 84417-42-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: ZRMAOCZAXUGDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  381.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  histamine dichloride 、 N-butyl-6-oxoheptanamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-丁基-6-[2-(1H-咪唑-5-基)乙胺基]庚酰胺
  参考文献：
  名称：

  Congener derivatives and conjugates of histamine: synthesis and tissue and receptor selectivity of the derivatives

  摘要：

  A series of 19 congener derivatives and conjugates of histamine was synthesized and tested to determine whether the ligands would alter the conventional histamine activity in various tissues. The derivatives, which contained either branched or unbranched aliphatic groups, aromatic amide groups, or dipeptides, exhibited affinities for histamine type 1 and/or type 2 receptors that were widely different from the progenitor. The p-trifluoromethyl derivative of histamine with an intermediate chain length of four methylenes (compound 13) was the most potent lymphocytes H2 receptor agonist but was inactive on guinea pig myocardium H2 receptors. The deletion of a single methylene chain (compound 12) from this compound resulted in total loss of its H2 activity on lymphocytes and its H1 activity on aorta. Compound 12 became an exclusive H1 agonist on lymphocytes H1 receptors. The dipeptide conjugate (compound 17) and the aliphatic congener derivative (compound 18), both with four methylenes, retained some of the activity on guinea pig myocardium H2 receptors, but lost their activity on lymphocytes H2 receptors. Therefore, histamine can be modified at sites that are at a distance from the imidazole moiety, resulting in tissue selective histamine receptor agonists.

  DOI：

  10.1021/jm00394a031
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 正丁胺 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N-butyl-6-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  用对硝基苯酚催化剂对二酮进行逆克莱森式C–C键裂解的有效方法†

  摘要：

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。

  DOI：

  10.1039/c8cc07329e
• 作为试剂：
  描述：

  5-乙酰基戊酸 、 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 正丁胺 在 N-butyl-6-oxoheptanamide 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以gave 1.3 g of the desired compound as white needles, which的产率得到N-butyl-6-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of .beta.-adrenergic antagonists

  摘要：

  β-肾上腺素拮抗剂的分子结构被改变以产生生物活性化合物。β-拮抗剂被改变以形成通用结构的分子：##STR1## 其中R通常为R"--OCH.sub.2 --，在某些情况下为R"--，而R"为芳基或取代芳基基团；R'=--H，--CH.sub.3或短链烷基基团；Y=--OH，或更通常的是--OAX或--NHAX，其中A=烷基、芳基或芳基烷基基团，X=末端基团，例如--CH.sub.3、--CF.sub.3或--(CH.sub.2).sub.n COOH；或AX可以是由定义的多肽或蛋白质组成的载体基团。

  公开号：

  US04837305A1

文献信息

• Conjugates of catecholamines. 1. N-Alkyl-functionalized carboxylic acid congeners and amides related to isoproterenol
  作者：Kenneth A. Jacobson、Debra Marr-Leisy、Roberto P. Rosenkranz、Michael S. Verlander、Kenneth L. Melmon、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm00358a007

  日期：1983.4

  substituted amide. The compounds were prepared generally via the reductive amination of norepinephrine with a keto acid or a preformed keto amide. An alternate synthesis of the model amide derivatives, involving activation of the carboxylic acid congeners and coupling with amines, was complicated in the case of short-chain derivatives by facile cyclization to lactams. In vitro evaluation of these compounds

  合成了一系列官能化的儿茶酚胺（同类物），其中形式上，异丙肾上腺素的N-异丙基已被长度可变的直链烷基链延长，并被羧基或取代的酰胺封端。通常通过将去甲肾上腺素与酮酸或预先形成的酮酰胺还原胺化来制备化合物。在短链衍生物的情况下，通过酰胺环容易地环合成内酰胺，模型酰胺衍生物的替代合成涉及羧酸同系物的活化和与胺的偶合。这些化合物作为潜在的β-肾上腺素能激动剂的体外评估表明，尽管羧酸同类物的功效相对较低，模型酰胺衍生物的效力高度依赖于烷基链的长度以及酰胺上取代基的性质。通常，芳族酰胺是最有效的，尽管芳族基团上取代基的性质和位置会极大地影响其效力。讨论了这些研究的意义，包括一般的β-肾上腺素药物设计以及羧酸同类物与载体的连接。
• Beta-adrenergic antagonist compounds and derivatives of beta-adrenergic antagonists
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0117089A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Molecular structures of β-adrenergic antagonists are modified to produce biologically active compounds. The β-antagonists are modified to form molecules of the general structure: wherein R is most generally R"-OCH2-, and in some instances is R"-, and R" = an aryl or substituted aryl moiety; R' = -H, -CH3, or a short chain alkyl moiety; and Y = -OH, or more usually, -OAX or -NHAX, where A = an alkyl, aryl, or aralkyl moiety, and X = a terminal grouping, such as -CH3, -CF3 or -(CH2)nCOOH; or AX may be a carrier moiety consisting of a defined peptide or protein.

  对β-肾上腺素能拮抗剂的分子结构进行改造，以产生具有生物活性的化合物。对 β-肾上腺素能拮抗剂进行修饰，形成具有一般结构的分子： 其中 R 一般为 R"-OCH2-，在某些情况下为 R"-，R" = 芳基或取代芳基； R' = -H、-CH3 或短链烷基；以及 Y = -OH，或更常见的 -OAX 或 -NHAX，其中 A = 烷基、芳基或芳烷基分子，以及 X = 末端基团，如-CH3、-CF3 或-(CH2)nCOOH；或者 AX 可以是由定义的肽或蛋白质组成的载体分子。
• JACOBSON, K. A.;MARR-LEISY, D.;ROSENKRANZ, R. P.;VERLANDER, M. S.;MELMON,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 492-499
  作者：JACOBSON, K. A.、MARR-LEISY, D.、ROSENKRANZ, R. P.、VERLANDER, M. S.、MELMON,+

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, M. M.;MELMON, K. L.;MARR-LEISY, D.;VERLANDER, M. S.;EGLI, M.;LOK, S+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2115-2120
  作者：KHAN, M. M.、MELMON, K. L.、MARR-LEISY, D.、VERLANDER, M. S.、EGLI, M.、LOK, S+

  DOI：——

  日期：——
• US4687873A
  申请人：——

  公开号：US4687873A

  公开（公告）日：1987-08-18