2,3,3a,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,4-二酮 | 1501-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3a,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,4-二酮
• 英文名称: 3,3a-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 3,3a-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)dione；1.2.3.3a.4.5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>chinoxalindion-(1.4)；1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrrolo<1,2-a>chinoxalin-1,4-dion；3,3a-dihydro-2H,5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4-dione；3,3a-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(2H,5H)-dione；2,3,3a,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4-dione
• CAS: 1501-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: IGGJFWHMDVHJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  474.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclopropyl-3-isocyanomethyl-1,2,4-oxadiazole 、 2,3,3a,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,4-二酮 在 potassium tert-butylate 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 生成 1-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-12,12a-dihydroimidazo<1,5-a>pyrrolo<2,1-c>quinoxalin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过GABAA /苯并二氮杂receptor受体起作用的咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯的拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。

  摘要：

  （4RS）-1-（5-环丙基-1,2-，4-恶二唑-3-基）-12,12a-二羟基咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-10（11H） ）-一（1a），5-苯甲酰基-3-（5-环丙基-1,2,4-恶二唑-3-基）-4,5-二氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉（13b）和叔叔（4S）-12,12a-二氢咪唑并[1,5-a]吡咯并[2,1-c]喹喔啉-1-羧酸（1e）以及其他咪唑并[1,5-a]喹喔啉酰胺和氨基甲酸酯代表了一系列与GABAA /苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的化合物。通过[35S] TBPS结合比测量，这些化合物具有广泛的内在功效。1a的合成开始于将DL-谷氨酸添加到1-氟-2-硝基苯中，然后还原硝基并随后闭环形成3-（羧乙氧基甲基）-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-one，然后进行第二个环闭合，得到（4RS）-1，以5-二氧-1,2,3,4,5,6-六氢吡咯并[1

  DOI：

  10.1021/jm00032a008
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3,3a,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  官能团对5-官能化吡咯烷-2-酮及其乙烯基类似物的铜引发的N-芳基化的影响

  摘要：

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561415

文献信息

• Quinoxalines, processes for their preparation and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06369057B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Compounds of the formula I or Ia in which n and the substituents R1, R5 and x have the meaning mentioned have an antiviral activity.

  化合物的公式I或Ia，其中n和取代基R1、R5和x具有所述含义，具有抗病毒活性。
• Imidazo[1,5-A]quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05541324A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  An invention relating to Imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group and which are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  一种涉及咪唑并[1,5-a]喹喔啉(I)的发明，不含内环羰基，并且可用作抗焦虑和镇静/催眠剂。
• 4,5-cyclicimidazo[1,5-A]quinoxalines
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05668282A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂使用。
• 5,6-cyclicimidazo [1,5-a] Quinoxalines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05574038A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention discloses imidazo[1,5-a]quinoxalines (I) ##STR1## which do not contain an endocyclic carbonyl group that are useful as anxiolytic and sedative/hypnotic agents.

  本发明揭示了不含内环羰基的咪唑并[1,5-a]喹啉(I) ##STR1## 作为抗焦虑和镇静/催眠剂。
• Chinoxaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0509398A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Verbindungen der Formel I bzw. Ia in der n und die Substituenten R¹ - R⁵ sowie X die genannte Bedeutung haben, weisen eine antivirale Wirksamkeit auf.

  式 I 或 Ia 的化合物 其中 n 和取代基 R¹ - R⁵ 及 X 如上文所定义，具有抗病毒活性。