4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯 | 905966-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4-(tert-butyl)phenylboronic acid neopentyl glycol ester；5,5-dimethyl-2-(4-t-butylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane；2-(4-tert-Butylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-(4-tert-butylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 905966-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: MLRDFAVEUNPYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-叔丁基-4-(三氟甲基)硫代苯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属免费本位锂芳硼酸酯-Trifluoromethylthiolation

  摘要：

  的过渡金属-自由直接trifluoromethylthiolation本位被描述用温和的条件下trifluoromethanesulfenate锂芳基硼酸酯的碳上。此外，还开发了生物活性分子的后期现场选择性C–H硼化/三氟甲基化和C–C1硼化/三氟甲基硫醇化。最初的机理研究表明，Li +阳离子通过与芳基硼酸酯络合物的氧原子和试剂的氧配位发挥至关重要的作用，从而使芳基直接攻击三氟甲基硫醇化试剂的三氟甲硫基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02236
• 作为产物：
  描述：

  tri-(p-tert-butylphenyl)stibine 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-叔丁基苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过arylboronates的合成硼诱导的本位与三卤化硼及其在单罐两步金属转移/交叉偶联反应中的应用triarylstibanes的-deantimonation

  摘要：

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

文献信息

• Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron
  作者：Charles S. Bello、Joachim Schmidt-Leithoff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.009

  日期：2012.11

  We report a new in situ borylation method using tetrakis(dimethylamino)diboron, DMA4B2, in the presence of a diol. Our method uses standard borylation conditions and readily available Pd-catalysts. The scope of this method includes aryl halides and triflates as well as vinyl halides and triflates. The method successfully works with a broad range of diols, enabling the selection of the best boronic

  我们报告了一种新的原位硼化方法，使用四（二甲基氨基）二硼，DMA 4 B 2，在二醇的存在下。我们的方法使用标准的硼化条件和现成的Pd催化剂。该方法的范围包括芳基卤化物和三氟甲磺酸酯以及乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯。该方法成功地与多种二醇一起使用，从而能够为随后的Suzuki偶联选择最佳的硼酸酯。
• Silver(i)-catalyzed carboxylation of arylboronic esters with CO2
  作者：Xiao Zhang、Wen-Zhen Zhang、Ling-Long Shi、Chun-Xiao Guo、Ling-Ling Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c2cc32045b

  日期：——

  A variety of arylboronic esters were efficiently carboxylated with CO2 using a simple AgOAc/PPh3 catalyst, affording the corresponding carboxylic acids in good yield. This simple and efficient silver(I) catalytic system showed wide functional group compatibility.

  多种芳基硼酸酯通过简单AgOAc/PPh3催化剂高效地与二氧化碳发生羧基化反应，生成相应的羧酸，产率良好。这一简单高效的银(I)催化体系表现出广泛的官能团兼容性。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• pH-Responsive N-heterocyclic carbene copper(i) complexes: syntheses and recoverable applications in the carboxylation of arylboronic esters and benzoxazole with carbon dioxide
  作者：Wenlong Wang、Guodong Zhang、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c3gc36830k

  日期：——

  developed as a green and novel strategy for homogeneous catalyst recycling, which has been successfully applied to the Cu-NHC-catalyzed carboxylation of organoboronic esters and benzoxazole with carbon dioxide. Additionally, the present strategy could also be extended to the Ag-NHC-catalyzed carboxylation of terminal alkyne. The tertiary amine-functionalized catalysts could be used for at least four

  已开发出pH控制的单相/双相可切换系统，这是一种绿色且新颖的均质方案 催化剂 回收，已成功应用于铜-NHC催化的有机硼的羧化反应 酯类 和 苯并恶唑与二氧化碳。另外，本策略也可以扩展到Ag-NHC催化的末端羧基化炔烃。这叔胺功能化 催化剂 可以使用至少四次，但活动量会略有下降。
• Transition-Metal-Free, Visible-Light-Enabled Decarboxylative Borylation of Aryl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Candish、Michael Teders、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b03127

  日期：2017.6.7

  Herein, we report a conceptually novel borylation reaction proceeding via a mild photoinduced decarboxylation of redox-activated aromatic carboxylic acids. This work constitutes the first application of cheap and easily prepared N-hydroxyphthalimide esters as aryl radical precursors and does not require the use of expensive transition metals or ligands. The reaction is operationally simple, scalable

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。