[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4-acetyloxy-12-hydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxyhexanoyl]oxy-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate | 916313-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4-acetyloxy-12-hydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxyhexanoyl]oxy-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 916313-97-8
• 化学式: C₅₄H₈₃NO₁₆Si₂
• 分子量: 1058.42
• InChiKey: KVOLTQQPDDTYBM-TYUVDNEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4-acetyloxy-12-hydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxyhexanoyl]oxy-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate 、 [1-(11)C]acetyl chloride 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-12-acetyloxy-4-acetyloxy-10,14,20,20-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxyhexanoyl]oxy-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a11C-labelled taxane derivative by [1-11C]acetylation

  摘要：

  抗肿瘤药物taxane衍生物BAY 59-8862（1）的11C标记是采用模块辅助自动化多步合成法进行的。放射性示踪剂[11C]1由[1-11C]乙酰氯（6）与先导物3的次级羟基锂盐反应，然后进行脱保护来合成。对最终产物[11C]1进行HPLC纯化、固相萃取、配制和无菌过滤之后，[11C]1的衰变校正放射化学产率在12%至23%之间（以[11C]CO2计，n=10）。EOB之后总的合成时间约54分钟。[11C]1的放射化学纯度大于96%，化学纯度超过80%。EOS时，以[11C]CO2计，起始比活度为80 GBq，[11C]1的比活度为16.8±4.7 GBq/µmol（n=10）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1059
• 作为产物：
  描述：

  沃塔紫杉醇 在 咪唑 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4-acetyloxy-12-hydroxy-10,14,20,20-tetramethyl-15-[(2R,3S)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-triethylsilyloxyhexanoyl]oxy-11,18-dioxo-9-triethylsilyloxy-6,17,19-trioxapentacyclo[11.6.1.01,16.03,10.04,7]icos-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a11C-labelled taxane derivative by [1-11C]acetylation

  摘要：

  抗肿瘤药物taxane衍生物BAY 59-8862（1）的11C标记是采用模块辅助自动化多步合成法进行的。放射性示踪剂[11C]1由[1-11C]乙酰氯（6）与先导物3的次级羟基锂盐反应，然后进行脱保护来合成。对最终产物[11C]1进行HPLC纯化、固相萃取、配制和无菌过滤之后，[11C]1的衰变校正放射化学产率在12%至23%之间（以[11C]CO2计，n=10）。EOB之后总的合成时间约54分钟。[11C]1的放射化学纯度大于96%，化学纯度超过80%。EOS时，以[11C]CO2计，起始比活度为80 GBq，[11C]1的比活度为16.8±4.7 GBq/µmol（n=10）。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1059