3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropylamine | 4073-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropylamine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-amine；3-Phenyl-3-(p-tolyl)-propylamin
• CAS: 4073-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: SLHOGDPUYUUQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  19-157 °C
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropylamine 、 4-(methylsulfonylamino)benzyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲类似物作为类香草醇受体拮抗剂：“ C-区域”的结构-活性关系分析。

  摘要：

  我们最近报道，N-（4-叔丁基苄基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲（2）是香草素受体的高亲和力拮抗剂，结合亲和力为K（i）= 63 nM和在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1中K（i）= 53.9 nM的拮抗作用（Mol。Pharmacol。2002，62，947-956）。为了进一步提高结合亲和力和拮抗力，我们用多种替代物（例如芳烷基，烷基，4-炔基苄基，茚满基，3,3-二芳基丙基）修饰了4-叔丁基苄基铅的C区。 4-烷氧基苄基，4-取代的哌嗪和哌啶。亲脂性替代物，芳基烷基和烷基，在结合亲和力和拮抗力上适度降低；具有杂原子的基团导致急剧减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.047
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基丙烯腈与芳烃在超亲电活化条件下的反应：碳-碳双键加氢芳基化，然后环化成3-芳基茚满酮

  摘要：

  3-芳基丙烯腈[ArCH CHCN]与芳烃[Ar'H]在超亲电活化条件下与Brønsted超强酸TfOH（CF 3 SO 3 H）或强路易斯酸AlBr 3的反应首先导致形成碳-碳双键3,3-二芳基丙腈[Ar（Ar'）CHCH 2 CN]。反应可能在TfOH中进一步进行，导致3-芳基茚满酮，这是通过亲电子活化的腈基进行分子内芳族酰化的产物。在起始3-芳基丙烯腈质子化到C的碳上衍生的中间阳离子物种通过DFT计算已经研究了C键和腈氮。提出了一种可能的反应机理，包括形成高反应性的指征[（Ar）HC + -CH 2 C +  = NH]。获得的3,3-二芳基丙腈已转化为可药用的5-（2,2-二芳基乙基）-1 H-四唑[Ar（Ar'）CHCH 2 Tetr]和3-二芳基丙胺[Ar（Ar'）CH（CH 2）2 NH 2 ]分别与NaN 3和LiAlH 4反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131264

文献信息

• N -[4-(Methylsulfonylamino)benzyl]thiourea analogues as vanilloid receptor antagonists: analysis of structure–activity relationships for the ‘C-Region’
  作者：Jeewoo Lee、Sang-Uk Kang、Ju-Ok Lim、Hyun-Kyung Choi、Mi-kyung Jin、Attila Toth、Larry V Pearce、Richard Tran、Yun Wang、Tamas Szabo、Peter M Blumberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.047

  日期：2004.1

  hylsulfonylamino)benzyl] thiourea (2) was a high affinity antagonist of the vanilloid receptor with a binding affinity of K(i)=63 nM and an antagonism of K(i)=53.9 nM in rat VR1 heterologously expressed in Chinese hamster ovary (CHO) cells (Mol. Pharmacol. 2002, 62, 947-956). In an effort to further improve binding affinity and antagonistic potency, we have modified the C-region of the lead 4-t-butylbenzyl

  我们最近报道，N-（4-叔丁基苄基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲（2）是香草素受体的高亲和力拮抗剂，结合亲和力为K（i）= 63 nM和在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1中K（i）= 53.9 nM的拮抗作用（Mol。Pharmacol。2002，62，947-956）。为了进一步提高结合亲和力和拮抗力，我们用多种替代物（例如芳烷基，烷基，4-炔基苄基，茚满基，3,3-二芳基丙基）修饰了4-叔丁基苄基铅的C区。 4-烷氧基苄基，4-取代的哌嗪和哌啶。亲脂性替代物，芳基烷基和烷基，在结合亲和力和拮抗力上适度降低；具有杂原子的基团导致急剧减少。
• Reactions of 3-arylpropenenitriles with arenes under superelectrophilic activation conditions: Hydroarylation of the carbon-carbon double bond followed by cyclization into 3-arylindanones
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitriy N. Zakusilo、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131264

  日期：2020.6

  TfOH (CF3SO3H) or strong Lewis acid AlBr3 result, first, in the formation of products of hydroarylation of the carbon-carbon double bond, 3,3-diarylpropanenitriles [Ar(Ar’)CHCH2CN]. Reactions may go further in TfOH leading to 3-arylindanones, as products of intramolecular aromatic acylation by the electrophilically activated nitrile group. Intermediate cationic species, derived at the protonation of

  3-芳基丙烯腈[ArCH CHCN]与芳烃[Ar'H]在超亲电活化条件下与Brønsted超强酸TfOH（CF 3 SO 3 H）或强路易斯酸AlBr 3的反应首先导致形成碳-碳双键3,3-二芳基丙腈[Ar（Ar'）CHCH 2 CN]。反应可能在TfOH中进一步进行，导致3-芳基茚满酮，这是通过亲电子活化的腈基进行分子内芳族酰化的产物。在起始3-芳基丙烯腈质子化到C的碳上衍生的中间阳离子物种通过DFT计算已经研究了C键和腈氮。提出了一种可能的反应机理，包括形成高反应性的指征[（Ar）HC + -CH 2 C +  = NH]。获得的3,3-二芳基丙腈已转化为可药用的5-（2,2-二芳基乙基）-1 H-四唑[Ar（Ar'）CHCH 2 Tetr]和3-二芳基丙胺[Ar（Ar'）CH（CH 2）2 NH 2 ]分别与NaN 3和LiAlH 4反应。