2-chloro-5-(trimethylsilyl)pyridine | 821773-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-chloro-5-(trimethylsilyl)-；(6-chloropyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 821773-96-0
• 化学式: C₈H₁₂ClNSi
• 分子量: 185.728
• InChiKey: JBUKCUZRIDTARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(trimethylsilyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 4-碘苯甲醚 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  氯，氟和甲氧基吡啶基三甲基硅烷的Hiyama交叉偶联：室温下新颖的官能双（杂）芳基通路。

  摘要：

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol047482u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-chloro-5-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Unusualt-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization

  摘要：

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831337

文献信息

• [EN] 2-AMINO-N-PHENYL-NICOTINAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-AMINO-N-PHÉNYL-NICOTINAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020092187A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能在治疗、预防、管理、改善、控制和抑制由Nav1.8通道活性介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗、预防或管理疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍方面有用。
• 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20160006493A

  公开（公告）日：2016-01-19

  유기금속 화합물 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  有机发光器件包括有机金属化合物和上述有机金属化合物。
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• Unusual<i>t</i>-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Philippe Pierrat

  DOI：10.1055/s-2004-831337

  日期：——

  The reaction of lithiating agents with various 3-bromopyridines has been investigated. An unprecedented selectivity was observed with t-BuLi, which effected a clean lithiation at C-4. With 3-bromo and 2-chloro-3-bromo pyridines, the ortholithiation-exchange ratio was strongly electrophile and addition order dependent while 2-chloro-5-bromopyridine always gave exclusive C-4 substitution.

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。