N,N-dibenzylcinnamamide | 119163-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N,N-dibenzyl-3-phenylprop-2-enamide；2-Propenamide, 3-phenyl-N,N-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 119163-15-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: PYKTZARZFNZUGD-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C
• 沸点：
  549.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylcinnamamide 在 2-乙基丁酸 、 双氧水 、 C₄₈H₄₆F₆MnN₄O₆S₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到N,N-dibenzyl-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在空间要求高的非血红素锰配合物存在下，烯烃的不对称环氧化与顺式羟基酰氧基化

  摘要：

  在此，我们介绍了大体积双氨基双吡啶甲基锰配合物的多功能催化反应活性的另一个方面：除了高度对映选择性（高达 99% ee）环氧化之外，二苯甲基取代的锰催化剂还可将烯属底物转化为产物C=C 键的顺式加成，羟基羧酸盐，在某些条件下可能盛行。讨论了顺式-羟基-酰氧基化的机理，获得的数据为迄今为止缺乏直接对映选择性OH和OC(O)R从高价Mn活性物质转移到烯属C=C基团提供了证据。这种机制在概念上让人想起Rieske双加氧酶，其催化C=C键的对映选择性1,2-二羟基化，同时以顺式选择性方式将来自反应性金属中心的两个顺式配体掺入所得二醇中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04832
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dibenzylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Isoquinoline-based chiral monodentate N-heterocyclic carbenes
  作者：Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c0cc02211j

  日期：——

  C 1-symmetric isoquinoline-based chiral diaminocarbene ligands (MIQ) have been developed to block three quadrants of the metal coordination sphere, complementing C2-symmetric biisoquinoline-based ligands (BIQ). MIQ-Cu complexes catalyzed conjugate borylation of various α,β-unsaturated amides in good yields (82–99%) and enantioselectivities (75–87% ee).

  C1对称的异喹啉基手性二氨基卡宾配体（MIQ）已开发用于封闭金属配位球的三个象限，补充C2对称的二异喹啉基配体（BIQ）。MIQ-Cu络合物催化各种α，β-不饱和酰胺的共轭硼化反应，产率良好（82-99％）和手性选择性（75-87％ee）。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• Double Addition of Alkynyllithium Reagents to Amides/Lactams: A Direct and Flexible Synthesis of 3-Amino-1,4-diynes Bearing an Aza-Quaternary Carbon Center
  作者：Hang Chen、Ying-Hong Huang、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01416

  日期：2019.7.19

  in situ activation of amides with trifluoromethanesulfonic anhydride, followed by double addition of alkynyllithium reagents at a concentration of 0.5 mol·L–1 in dichloromethane. This constitutes an extension of the method of direct reductive bisalkylation of amides that allows both employing alkynyllithium reagents as the first-addition nucleophiles and incorporating an alkynyl group as the first-introduced

  已经建立了从叔酰胺和内酰胺直接和灵活地合成带有氮杂-季碳的3-氨基-1,4-二炔的有效而温和的方案。一锅法包括用三氟甲磺酸酐原位活化酰胺，然后在二氯甲烷中两次添加浓度为0.5mol·L –1的炔基锂试剂。这构成了酰胺直接还原性双烷基化方法的扩展，该方法允许既使用炔基锂试剂作为第一加成亲核试剂，又引入炔基作为第一引入的亲核基团。