6-Monoacetylated D-glucal | 63914-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Monoacetylated D-glucal
• 英文别名: 6-O-acetyl-D-glucal；6-O-acetyl glucal；6-O-acetylglucal；[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63914-24-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: KPJBOIRHOMSEFM-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Monoacetylated D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 696.0h， 生成 1,5-Anhydro-3,4-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-6-O-tosyl-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Kirschning, Andreas, Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2053 - 2056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 生成 6-Monoacetylated D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, H; Heuser, A; Braun, P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 799 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsaturatd sugar compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05496930A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A process for highly regioselective esterification and ester cleavage on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases, and products which can be prepared by this process. Highly regioselective esterifications and ester cleavages can be carried out on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases. Lipases from microorganisms or from the pancreas and liver of animals are preferably used.

  利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性的酯化和酯裂解的方法，以及可以通过该方法制备的产品。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性的酯化和酯裂解。
• Enzyme-purification and catalytic transformations in a microstructured PASSflow reactor using a new tyrosine-based Ni-NTA linker system attached to a polyvinylpyrrolidinone-based matrix
  作者：Gerald Dräger、Csilla Kiss、Ulrich Kunz、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/b712804e

  日期：——

  The synthesis of a Ni-nitrilotriacetic acid (Ni-NTA) attached via a new tyrosine-based linker matrix on monolithic crosslinked poly(vinyl benzyl chloride)/poly(vinylpyrrolidinone) is described. This matrix is incorporated inside a microstructured PASSflow reactor which was used for automatic purification and immobilisation of His6-tagged proteins. These could be used as stable and highly active biocatalysts for the synthesis of (R)-benzoin (6), (R)-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one (7) and 6-O-acetyl-D-glucal (17) in a flow-through mode.

  本文介绍了通过一种新型酪氨酸基连接基质在整体交联聚（乙烯基苄基氯）/聚（乙烯基吡咯烷酮）上连接镍-三乙酸氮（Ni-NTA）的合成过程。这种基质被整合到一个微结构的 PASSflow 反应器中，用于 His6 标记蛋白质的自动纯化和固定。这些蛋白质可用作稳定、高活性的生物催化剂，以流式方式合成(R)-安息香（6）、(R)-2-羟基-1-苯基-1-丙酮（7）和 6-O-乙酰基-D-葡萄糖醛（17）。
• A facile enzymatic synthesis of galβ1,3glucal: a key intermediate for the synthesis of Lea and sialyl Lea
  作者：Gary C. Look、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74231-6

  日期：1992.7

  Several glycosidases have been investigated with respect to their regioselectivity in the formation of glyclosidic bonds between various donor sugars and glycal acceptors. Of key interest is the β-galactosidase-mediated coupling of galactose to glucal affording the β-1,3-linked disaccharide with high regioselectivity.

  已经研究了几种糖苷酶在各种供体糖和糖受体之间糖苷键形成中的区域选择性。关键关注的是β-半乳糖苷酶介导的半乳糖与葡萄糖的偶联，从而提供具有高区域选择性的β-1,3-联二糖。
• Verfahren zur hochregioselektiven Veresterung und Esterspaltung an ungesättigten Zuckerverbindungen mit Hilfe von Lipasen und Esterasen und mit diesem Verfahren herstellbare Produkte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0337920A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  An ungesättigten Zuckerverbindungen können mit Hilfe von Lipasen und Esterasen hochregioselektive Veresterungen und Esterspaltungen durchgeführt werden. Es werden bevorzugt Lipasen aus Mikroorganismen bzw. aus Pankreas und Leber von Tieren verwendet.

  借助脂肪酶和酯酶，可以对不饱和糖类化合物进行高区域选择性酯化和酯裂解。最好使用来自微生物或动物胰腺和肝脏的脂肪酶。
• Immobilisierter Biokatalysator, dessen Herstellung und Verwendung zur Estersynthese in einem Säulenreaktor
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0507278A2

  公开（公告）日：1992-10-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Acylierung von Alkoholen, mit Ausnahme der tertiären Alkohole, mittels Lipasen aus Pseudomonas, Mucor, Candida, Rhizopus, Penicillium oder Schweinepankreas, die an inerten Trägern (Seesand, Gesteinsmehl, Ziegelmehl, Glas, pulverisierte Keramiken) immobilisiert sind.

  本发明涉及一种醇类（叔醇除外）的酰化工艺，利用固定在惰性载体（海砂、石粉、砖灰、玻璃、粉碎陶瓷）上的假单胞菌、粘菌、念珠菌、根霉菌、青霉或猪胰腺的脂肪酶进行酰化。