2-(3-氟苯基)乙酸乙酯 | 587-47-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: 3-fluorophenylacetic acid ethyl ester
• CAS: 587-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11555043
• 分子量: 182.195
• InChiKey: PCRDXLQMKAJOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-129 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-氟苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-(Halogenated Phenyl) acetamides and propanamides as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128266
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 2-(3-氟苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成；取代的苯乙酸衍生物作为青霉素的前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a001

文献信息

• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Copper on charcoal: Cu⁰ nanoparticle catalysed aerobic oxidation of α-diazo esters
  作者：Rong Zhao、Jiangge Teng、Zhiwei Wang、Wenwen Dong、Jia Lin、Changhu Chu

  DOI：10.1039/d1ob00811k

  日期：——

  By using a charcoal supported nano Cu0 catalyst (Cu/C), a highly efficient oxidation of α-diazo esters to α-ketoesters with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. In the presence of the Cu/C catalyst, 2-aryl-α-diazo esters with both electron-donating and electron-withdrawing groups can be oxidized to the corresponding α-ketoesters efficiently. Furthermore, this Cu/C catalyst can catalyse

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• Boron-Catalyzed Azide Insertion of α-Aryl α-Diazoesters
  作者：Htet Htet San、Chun-Ying Wang、Hai-Peng Zeng、Shi-Tao Fu、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03278

  日期：2019.4.5

  A challenging metal-free azide insertion of α-aryl α-diazoesters in the presence of B(C6F5)3 (5 mol %) was developed for the first time. The reaction features an easy operation, wide substrate scope, and mild conditions and affords the corresponding products in moderate to high yields. More importantly, alkene and alkyne functional groups were well tolerated because no cyclopropanation or cyclopropenation

  首次开发了在B（C 6 F 5）3（5 mol％）存在下具有挑战性的无金属的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入物。该反应具有易于操作，底物范围宽和条件温和的特点，并以中等至高收率提供了相应的产物。更重要的是，由于未观察到环丙烷化或环丙烷化，因此对烯烃和炔烃官能团的耐受性良好。此外，在简单转化后，相应的叠氮化物产物可以转化为伯胺或1,2,3-三唑衍生物。
• 1-Aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, a new series of nonnarcotic analgesic agents
  作者：Joseph W. Epstein、Herbert J. Brabander、William J. Fanshawe、Corris M. Hofmann、Thomas C. McKenzie、Sidney R. Safir、Arnold C. Osterberg、D. B. Cosulich、F. M. Lovell

  DOI：10.1021/jm00137a002

  日期：1981.5

  of 19, followed by base hydrolysis of the amide 25. The greatest analgesic potency in mouse writhing and rat paw-pain assays was observed for para-substituted compounds. Bicifadine, 1-(4-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane (2b), was the most potent member of the series and is presently undergoing clinical trials in man. Analgesic activity of 2b is limited to the (+) enantiomer 2v, which has the

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。