2-(3-fluorophenyl)acetamide | 370-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: m-Fluorophenylacetamide；(3-fluoro-phenyl)-acetic acid amide；(3-Fluor-phenyl)-essigsaeure-amid
• CAS: 370-45-6
• 化学式: C₈H₈FNO
• mdl: MFCD11503406
• 分子量: 153.156
• InChiKey: JZILDWCYKQFLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 、 2-(3-fluorophenyl)acetamide 生成 反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  SHANDALA M. Y.; AL-KHASHAB A.-J. Y.; AFZAL M.; AHMAD S. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1605-1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙腈 在 水 、 胆碱 作用下， 反应 2.0h， 以132 mg的产率得到2-(3-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的苯腈和芳基乙腈向酰胺的转化：一种“水中/水中”反应策略

  摘要：

  由于酰胺具有无数的应用，腈的水合已成为最优选的原子效率合成方法之一。由于动力学缓慢，这种策略需要一些有效的催化剂。在此，我们发现氢氧化胆碱是一种环境友好、不含金属且价格低廉的催化剂，可用于芳族和杂芳族腈在水中/水中的水合，并具有优异的收率。所有反应都在温和/中等条件下进行，催化剂与反应物或中间体之间的氢键促进了这些反应。密度泛函理论 (DFT) 研究被用来提出似是而非的反应机制，这进一步证实了使用定量19的动力学测量F NMR 光谱，从而揭示了 H 键介导催化的存在，其降低了活化能垒，甚至低于之前关于使用 H 2 SO 4或 Ru(OH) x /Al 2 O 3作为催化剂的报道。这项工作为腈的有效水合提供了一种“水中/水中”反应策略，并将为酰胺的商业合成新途径铺平道路。

  DOI：

  10.1039/d2gc01341j

文献信息

• [EN] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK-1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES MKNK-1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014118135A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代咪唑吡啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分结合。
• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004094410A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Quinazoline derivatives of formula (I); for use in the treatment of proliferative diseases such as cancer and in the preparation of medicaments for use in the treatment of proliferative diseases, and to processes for their preparation, as well as pharmaceutical compositions containing them as active ingredient.

  公式（I）的喹唑啉衍生物；用于治疗癌症等增殖性疾病，并用于制备用于治疗增殖性疾病的药物，以及它们的制备方法，以及含有它们作为活性成分的药物组合物。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of Arylacetamides via Distal Weakly Coordinating Primary Amides as Directing Groups
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02618

  日期：2018.2.2

  Herein we disclose the efficient Pd(II)-catalyzed and regioselective ortho C–H alkenylation of arylacetamide derivatives, viz. weakly coordinating aliphatic primary amides. This protocol utilizes ubiquitous free primary amides as the directing group and circumvents two troublesome steps of installation and removal of an external auxiliary. This strategy directly enables the incorporation of a synthetically

  在这里，我们公开了芳基乙酰胺衍生物的有效Pd（II）催化和区域选择性邻位C-H烯基化反应，即。弱配位的脂肪族伯酰胺。该方案利用无处不在的游离伯酰胺作为指导基团，规避了安装和拆卸外部助剂的两个麻烦步骤。该策略直接使得能够以中等至良好的产率将合成通用的烯烃掺入产物中，并具有区域选择性和立体选择性。烯基化乙酰胺可以容易地操作，并进一步转化为多种有用的衍生物。
• Primary Amide Directed Regioselective <i>ortho</i>-C–H-Arylation of (Aryl)Acetamides
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02353

  日期：2016.12.16

  An efficient and regioselective palladium(II)-catalyzed primary acetamide assisted ortho arylation of arylacetamide has been discovered. This is the first report where functionalizable primary acetamide (−CH2CONH2) is used as a directing group for C(sp2)–H activation/cross-coupling reactions, circumventing the extra steps of installation and subsequent removal of the directing groups. The synthetic

  一种有效的和区域选择性钯（II）催化的辅助初级乙酰胺邻arylacetamide的芳基化已经发现。这是第一份报告，其中将可官能化的伯乙酰胺（-CH 2 CONH 2）用作C（sp 2）-H活化/交叉偶联反应的导向基团，从而避免了安装和随后除去导向基团的额外步骤。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。另外，伯乙酰胺可以被加工成合成上重要的衍生物，例如腈和羧酸。