3-联苯甲醇 | 69605-90-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-联苯甲醇
• 中文别名: 联苯-3-甲醇；3-(羟甲基)联苯；联苯基-3-甲醇；3-苯基苯甲醇
• 英文名称: 3-phenyl-benzyl alcohol
• 英文别名: [1,1'-biphenyl]-3-ylmethanol；(3-phenylphenyl)methanol；3-biphenylmethanol；biphenyl-3-ylmethanol；[1,1’-biphenyl]-3-ylmethanol
• CAS: 69605-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD08703631
• 分子量: 184.238
• InChiKey: WGUZZTGZDPJWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0 to 52.0 °C
• 沸点：
  334.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

3-(羟甲基)联苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Hydroxymethyl)biphenyl
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(羟甲基)联苯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 69605-90-9
俗名： Biphenyl-3-methanol , 3-Phenylbenzyl Alcohol
分子式： C13H12O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3-(羟甲基)联苯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
50°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-(羟甲基)联苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-(羟甲基)联苯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-联苯甲醇 在 N-甲基己内酰胺 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-苄基联苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的伯和仲苄基卤化物与芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura反应。

  摘要：

  描述了苄基卤化物与芳基硼酸酯的铜催化的Suzuki-Miyaura偶联。各种伯苄基卤化物以及更具挑战性的具有β氢或位阻的仲苄基卤化物都可以成功转化为相应的产品。因此，它提供了接触二芳基甲烷，二芳基乙烷和三芳基甲烷的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc05376a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-联苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  羟基与π-电子之间的分子内相互作用。V. 芳基甲醇中的电子效应和对苄基苯胺衍生物相互作用的初步说明

  摘要：

  用十四种苯甲醇衍生物测量了基区中 O-H 伸缩振动引起的吸收，以观察取代基对羟基和 π 电子之间相互作用的电子效应，并推导出以下结论。1) 讨论了在 3617 cm-1 处产生 νO-H 吸收的相互作用的性质或分子结构，以及羟基与羟甲基所在碳原子上的 π 电子之间的相互作用附（结构 III）是有利的。2) 出现两个 νO–H 吸收的波数的一致性进一步支持了这些吸收源于两个旋转异构体的存在的想法。3）（备注：图形省略。) 与哈米特的 σ 值呈线性关系，间苄氧基的 σ 值估计为 -0.204。在取代的苄基苯胺中也观察到类似的现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.955

文献信息

• Triazolone derivatives, use thereof, and intermediates therefor
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06489487B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Triazolone derivatives represented by the formula wherein R1 represents optionally substituted C1-10 alkyl, A1—L1—, A1—ON═CA2, etc.; R2 represents hydrogen, C1-6 alkyl, etc.; R3 represents C1-6 alkoxy, etc.; one of T, U, and V represents CR4, another represents CH or nitrogen, and the remaining one represents CR5 or nitrogen; and W represents CR6 or nitrogen.

  Triazolone衍生物的化学式如下： 其中R1代表可选择取代的C1-10烷基，A1—L1—，A1—ON═CA2等；R2代表氢，C1-6烷基等；R3代表C1-6烷氧基等；T、U和V中的一个代表CR4，另一个代表CH或氮，剩下的一个代表CR5或氮；W代表CR6或氮。
• Synthesis, in Vitro Pharmacology, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetics of 3-Alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  作者：Atsuro Nakazato、Kazunari Sakagami、Akito Yasuhara、Hiroshi Ohta、Ryoko Yoshikawa、Manabu Itoh、Masato Nakamura、Shigeyuki Chaki

  DOI：10.1021/jm0400294

  日期：2004.8.1

  Novel group II metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, 3-alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives 11 and 12, were discovered by the incorporation of a hydroxy or alkoxyl group onto the C-3 portion of selective and potent group II mGluR agonist 5, (1R,2S,5R,6R)-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid. Among these compounds, (1R,2R

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =
• Experimental and density functional theory studies on hydroxymethylation of phenylboronic acids with paraformaldehyde over a RhPPh ₃ catalyst
  作者：Kuan Wang、Jie Lan、Zhen‐Hong He、Zhe Cao、Weitao Wang、Yang Yang、Zhao‐Tie Liu

  DOI：10.1002/aoc.6104

  日期：2021.2

  The synthesis of benzyl alcohols (BAs) is highly vital for their wide applications in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, BAs was efficiently synthesized via hydroxymethylation of phenylboronic acids (PBAs) and paraformaldehyde over a simple RhPPh3 catalyst combined with an inorganic base (NaOH). A variety of BAs with the groups of CH3−, CH3O−, Cl−, Br−, and so on were obtained with moderate

  苄醇（BAs）的合成对其在有机合成和药物中的广泛应用至关重要。在此，的BA被有效通过的苯基硼酸（PBA的）和多聚甲醛羟甲基化通过简单的Rh合成 PPH 3催化剂与无机碱（NaOH）混合。各种用CH的基团的BA的3 -，CH 3 ö - ，氯- ，溴- ，等等，用中等至良好的产率获得，表明该协议有一个很好的通用性。密度泛函理论（DFT）计算提出了Hayashi型芳构化机理涉及PBA和Rh（OH）（PPh 3）的芳构化步骤2催化剂形成Rh（I）结合的芳基中间体，Rh（I）结合的芳基中间体和HCHO的水解步骤生成BA产物（速率确定步骤）。本路线为合成BAs提供了有价值的直接方法，并扩展了多聚甲醛的应用范围。
• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。

表征谱图