AHR 5333 | 60284-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AHR 5333
• 英文别名: 1-(4-(3-(4-(Bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl)-1-piperidinyl)propoxy)-3-methoxyphenyl)ethanone；1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]piperidin-1-yl]propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 60284-71-1
• 化学式: C₃₀H₃₃F₂NO₄
• 分子量: 509.593
• InChiKey: QFUKWQQHSSRPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

AHR-5333是一种选择性的人血液中性粒细胞5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，在大鼠和豚鼠的体内急性过敏反应模型中展现出高效的长效活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AHR 5333 、 乙醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到α,α-Bis(4-fluorophenyl)-1-[3-[4-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenoxy]propyl]-4-piperidinemethanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Aryl(alkyland alkylene)-N-((phenoxy and phenylthio)alkyl)

  摘要：

  一种治疗心脏功能障碍、组胺作用和胃分泌过多的方法，使用与以下公式对应的芳基（烷基和烷基烯）-N-[(苯氧基和苯硫基)烷基]氨基杂环化合物：其中Ar为苯基或取代苯基；R为苯基、取代苯基、吡啶基或环烷基；A为氢、羟基、氰基、酰胺基和氨基；Q为--CH.sub.2 --、--CH--或--CHOH--；d和n为零或一，虚线表示双键，符合碳的价；p为零、一或二；m为一至六的整数；B为氧、氮、硫、亚砜基或砜基；z为零或一；l为零或一；W为氢、低烷基、卤素、硝基、低烷氧基或羟基；X为氢、低烷基、卤素、低烷氧基或羟基；Y为--CH(OH)CH.sub.2 OH、--CH(OH)C(O)OH、--C(O)C(O)OH、--C(O)CH.sub.2 OH、--C(O)C(O)OCH.sub.3、--C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH(OH)C(O)OCH.sub.3、--CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5或--C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3；及其药用盐；除上述治疗方法外，其中（B）.sub.z为氧的化合物在治疗哺乳动物的Gell和Coombs第1型过敏反应中是有用的。

  公开号：

  US05070087A1
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 AHR 5333
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022

文献信息

• Arylalkyl-heterocyclic amines, n-substituted by aryloxyalkyl groups used
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810713A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  A method of treating allergy with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain novel compounds: ##STR1## wherein p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, --CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one or 1,4-benzodioxan-loweralkyl-2-yl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了一种用取代杂环胺类物质治疗过敏的方法，其中活性剂通常由以下公式表示，包括某些已知和某些新型化合物：其中p为零、一或二；m为一至六；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、--CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳原子之一形成双键，但不同时与两个碳原子形成双键；当n和d同时为零时，α碳和中心杂环胺环的一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能为苄基、取代苄基、环烷基或低碳烷基，D还可能为2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低碳烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮或1,4-苯并二氧杂环-低碳烷基-2-基，以及其药用可接受盐。
• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。
• THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR RETINOPATHY OF PREMATURITY, METHOD OF TESTING FOR RETINOPATHY OF PREMATURITY, AND SCREENING METHOD FOR THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC SUBSTANCE FOR RETINOPATHY OF PREMATURITY
  申请人：Japan Innovative Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2913062A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  Provided are a therapeutic or prophylactic agent for retinopathy of prematurity (ROP) that is suited to the pathogenic mechanism of ROP and a method of testing for ROP. The therapeutic or prophylactic agent for ROP uses at least one substance from the group consisting of inhibitors against tryptase derived from mast cells and/or mast cell stabilizers as an active ingredient. The testing method for ROP includes detecting a marker substance that can be released by degranulation of mast cells in a biological sample originating from a patient and determining the presence or absence of ROP on the basis of the detected amount of the marker.

  本发明提供了一种适合早产儿视网膜病变（ROP）致病机制的早产儿视网膜病变（ROP）治疗剂或预防剂，以及一种检测早产儿视网膜病变的方法。早产儿视网膜病变的治疗剂或预防剂使用至少一种由肥大细胞胰蛋白酶抑制剂和/或肥大细胞稳定剂组成的组中的物质作为活性成分。这种检测方法包括检测来自患者的生物样本中肥大细胞脱颗粒释放的标记物质，并根据检测到的标记物质的量来确定是否患有视网膜病变。
• Therapeutic or prophylactic agent for retinopathy of prematurity, testing method for retinopathy of prematurity, and screening method for therapeutic or prophylactic substance for retinopathy of prematurity
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10330670B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Provided are a therapeutic or prophylactic agent for retinopathy of prematurity (ROP) that is suited to the pathogenic mechanism of ROP and a method of testing for ROP. The therapeutic or prophylactic agent for ROP uses at least one substance from the group consisting of inhibitors against tryptase derived from mast cells and/or mast cell stabilizers as an active ingredient. The testing method for ROP includes detecting a marker substance that can be released by degranulation of mast cells in a biological sample originating from a patient and determining the presence or absence of ROP on the basis of the detected amount of the marker.

  本发明提供了一种适合早产儿视网膜病变（ROP）致病机制的早产儿视网膜病变（ROP）治疗剂或预防剂，以及一种检测早产儿视网膜病变的方法。治疗或预防早产儿视网膜病变的药物使用至少一种由肥大细胞胰蛋白酶抑制剂和/或肥大细胞稳定剂组成的组中的物质作为活性成分。这种检测方法包括检测来自患者的生物样本中肥大细胞脱颗粒释放的标记物质，并根据检测到的标记物质的量来确定是否患有视网膜病变。
• Combination for the treatment of airway disorders
  申请人：Hanauer Guido

  公开号：US20050165041A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to the combination of proton pump inhibitors and airway therapeutics for the treatment of airway disorders.

  本发明涉及质子泵抑制剂和气道治疗剂的组合，用于治疗气道疾病。