α,α-bis-(4-fluorophenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinemethanol | 111627-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α,α-bis-(4-fluorophenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinemethanol
• 英文别名: N-benzyl-4-<(bis-p-fluorophenyl)hydroxymethyl>piperidine；alpha,alpha-Bis(4-fluorophenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinemethanol；(1-benzylpiperidin-4-yl)-bis(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 111627-25-9
• 化学式: C₂₅H₂₅F₂NO
• 分子量: 393.476
• InChiKey: IVRCQSUISIWFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  504.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-bis-(4-fluorophenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinemethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 AHR-16303B
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 α,α-bis-(4-fluorophenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Ram, Siya, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 421 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-[(.alpha.,.alpha.-diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkyl-cyclic
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04886794A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  4-[(.alpha.,.alpha.-Diaryl)-hydroxymethyl]-1-piperidinylalkylcyclic carbamate derivatives having the formula: ##STR1## wherein; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl and substituted phenyl; Ar and Ar.sup.1 are phenyl, substituted phenyl or pyridinyl; alk is a straight or branched hydrocarbon chain; R.sup.1 is loweralkyl substituted for hydrogen on a ring carbon. The compounds are useful antihistamines and in controlling allergic response.

  具有以下结构的4-[(.alpha.,.alpha.-二芳基)-羟甲基]-1-哌啶基烷基环状氨基甲酸酯衍生物的化学式：##STR1## 其中；R为氢、较低烷基、环烷基、苯基和取代苯基；Ar和Ar.sup.1为苯基、取代苯基或吡啶基；烷基为直链或支链烃链；R.sup.1为在环碳上取代氢的较低烷基。这些化合物对抗组织胺并控制过敏反应有用。
• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04485107A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  Novel [[bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones, wherein the pyrimidinone-ring is embraced within a bicyclic system, being useful compounds in the treatment of psychosomatic disorders.

  新型[[双(芳基)亚甲基]-1-哌啶基]烷基-嘧啶酮，其中嘧啶酮环被包含在一个双环系统中，是治疗心身疾病的有用化合物。
• Aryl(alkyland alkylene)-N-((phenoxy and phenylthio)alkyl)
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05070087A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A method of treating cardiac dysfunction, the effects of histamine, and gastric secretion excesses with aryl(alkyl and alkylene)-N-[(phenoxy and phenythio)alkyl]aminoheterocyclics corresponding to the formula: ##STR1## wherein Ar is phenyl or substituted phenyl; R is phenyl, substituted phenyl, pyridinyl or cycloalkyl; A is hydrogen, hydroxy, cyano, amido and amino; Q is --CH.sub.2 --, --CH--, or --CHOH--; d and n are zero or one and the dotted lines form double bonds consistent with the valence of carbon; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; B is oxygen, nitrogen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; z is zero or one; l is zero or one; W is hydrogen, loweralkyl, halo, nitro, loweralkoxy or hydroxy; X is hydrogen, loweralkyl, halogen, loweralkoxy or hydroxy; Y is --CH(OH)CH.sub.2 OH, --CH(OH)C(O)OH, --C(O)C(O)OH, --C(O)CH.sub.2 OH,--C(O)C(O)OCH.sub.3, --C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5, --CH(OH)C(O)OCH.sub.3, --CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5 or --C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3 ; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; in addition to the above methods of treatment, compounds wherein (B).sub.z is oxygen are useful in a method of treating Gell and Coombs type 1 allergic responses in mammals.

  一种治疗心脏功能障碍、组胺作用和胃分泌过多的方法，使用与以下公式对应的芳基（烷基和烷基烯）-N-[(苯氧基和苯硫基)烷基]氨基杂环化合物：其中Ar为苯基或取代苯基；R为苯基、取代苯基、吡啶基或环烷基；A为氢、羟基、氰基、酰胺基和氨基；Q为--CH.sub.2 --、--CH--或--CHOH--；d和n为零或一，虚线表示双键，符合碳的价；p为零、一或二；m为一至六的整数；B为氧、氮、硫、亚砜基或砜基；z为零或一；l为零或一；W为氢、低烷基、卤素、硝基、低烷氧基或羟基；X为氢、低烷基、卤素、低烷氧基或羟基；Y为--CH(OH)CH.sub.2 OH、--CH(OH)C(O)OH、--C(O)C(O)OH、--C(O)CH.sub.2 OH、--C(O)C(O)OCH.sub.3、--C(O)C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH.sub.2 C(O)OC.sub.2 H.sub.5、--CH(OH)C(O)OCH.sub.3、--CH(OH)C(O)OC.sub.2 H.sub.5或--C(O)CH.sub.2 OC(O)CH.sub.3；及其药用盐；除上述治疗方法外，其中（B）.sub.z为氧的化合物在治疗哺乳动物的Gell和Coombs第1型过敏反应中是有用的。
• [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones useful for
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04581171A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  Novel [[bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones, wherein the pyrimidinone-ring is embraced within a bicyclic system, being useful compounds in the treatment of psychosomatic disorders.

  [[双(芳基)亚甲基]-1-哌啶基]烷基嘧啶酮的小说，其中嘧啶酮环被包含在一个双环系统中，是治疗心理身体疾病的有用化合物。