(Z)-2,4-dimethoxy-3-prenyl cinnamalic acid | 73490-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,4-dimethoxy-3-prenyl cinnamalic acid
• 英文别名: (Z)-2,4-dimethoxy-3-prenyl cinnamate；(Z)-3-[2,4-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 73490-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WBSWBBGMSBLTMD-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2,4-dimethoxy-3-prenyl cinnamalic acid
  参考文献：
  名称：

  CINAMIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREFROM FOR THE INHIBITION OF HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)所表示的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、对映异构体、前药和溶剂合物。这些化合物可用作增强神经突起生长的药剂，并预防或治疗与HDAC特别相关的疾病，如肿瘤或细胞增殖性疾病。具体来说，该发明的化合物可用作抗癌、抗糖尿病和抗神经退行性疾病的药剂，如阿尔茨海默病、亨廷顿病、脊髓小脑共济失调（SCA）和人类脊髓肌肉萎缩症（SMA）的药剂。

  公开号：

  US20100256401A1

文献信息

• Trans-cinnamic acid derivative, its preparation mathod and the use
  申请人：Wang Wei

  公开号：US20110028758A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt is prepared by ring opening of osthol under basic condition. The compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt has activity of selectively inhibiting tumor cells and lower toxicity, and can be used for preparing anti-tumor drugs.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐是通过在碱性条件下开环Osthol来制备的。公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐具有选择性抑制肿瘤细胞的活性和较低的毒性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Optimization of Osthole in the Lactone Ring as an Agrochemical Candidate: Synthesis, Characterization, and Pesticidal Activities of Osthole Amide/Ester Derivatives and Their Effects on Morphological Changes of Mite Epidermis
  作者：Jianwei Xu、Min Lv、Tianze Li、Houpeng Wen、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00211

  日期：2023.5.3

  Structural modification of natural products is one of the important ways in the discovery of novel pesticides. Based on a diversity-oriented synthesis strategy, herein, two series of amide/ester derivatives (52 compounds) were obtained by opening the lactone of osthole. Interestingly, the effect of different concentrations of aq. sodium hydroxide on the ratio of two isomers (cis- and trans-2) was investigated

  对天然产物进行结构修饰是发现新型农药的重要途径之一。基于多样性导向的合成策略，在此，通过打开蛇床子素的内酯获得了两个系列的酰胺/酯衍生物（52个化合物）。有趣的是，不同浓度的 aq 的影响。研究了氢氧化钠对两种异构体（顺式-和反式-2 ）的比例，观察到紫外线（UV）照射对两种异构体（顺式-和反式-2 ）相互转化的神奇现象。针对Mythimna SEparata ，与前体蛇床子素化合物4b相比，4l、5l、5m、7h、7l和7m表现出更明显的生长抑制活性，最终死亡率为 62.0–68.9%。化合物4b、4i和5m对朱砂叶螨的杀螨活性比蛇床子素强 5.7-6.6 倍，值得注意的是，化合物4i和5m在防治朱砂叶螨方面的防治效果是蛇床子素的 2.4 倍和 2.7 倍。温室。5m处理的朱砂表皮的扫描电子显微镜 (SEM) 图像表明复方5m可破坏螨表皮层。化合物4b和5m可作为先导化合物进一步探索更有前途的杀虫剂。
• Cinamic compounds and derivatives therefrom for the inhibition of histone deacetylase
  申请人：NatureWise Biotech & Medicals Corporation

  公开号：EP2236503B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• Sehgal, C. K.; Kachroo, P. L.; Taneja, S.C., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 37 - 42
  作者：Sehgal, C. K.、Kachroo, P. L.、Taneja, S.C.、Dhar, K. L.、Atal, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Kaul, S. K.; Sehgal, C. K.; Taneja, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 472 - 474
  作者：Kaul, S. K.、Sehgal, C. K.、Taneja, S. C.、Dhar, K. L.、Atal, C. K.

  DOI：——

  日期：——