2-(1H-indol-3-yl)-N-(pyridin-4-yl)acetamide | 221637-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(pyridin-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamide；2-(1H-indol-3-yl)-N-pyridin-4-ylacetamide
• CAS: 221637-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: VUEVDAGOHSGWNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-(pyridin-4-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(5',6'-Diamino-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 3-吲哚乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。

  公开号：

  CN107176921B

文献信息

• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Discovery, synthesis, and optimization of an N-alkoxy indolylacetamide against HIV-1 carrying NNRTI-resistant mutations from the Isatis indigotica root
  作者：Chengbo Xu、Yijing Xin、Minghua Chen、Mingyu Ba、Qinglan Guo、Chenggen Zhu、Ying Guo、Jiangong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112071

  日期：2020.3

  From an aqueous decoction of the traditional Chinese medicine "ban lan gen" (the Isatis indigotica root), an antiviral natural product CI - 39 was isolated as an NNRTI (non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor) (EC50 = 3.40 mu M). Its novel structure was determined as methyl (1-methoxy-1H-indol-3-yl)acetamidobenzoate by spectroscopic data and confirmed by single crystal X-ray diffraction. Through synthesis and structure-activity relationship (SAR) investigation of CI - 39 and 57 new derivatives (24 with EC50 values of 0.06-8.55 mu M), two optimized derivatives 10f and 10i (EC50: 0.06 mu M and 0.06 mu M) having activity comparable to that of NVP (EC50 = 0.03 mu M) were obtained. Further evaluation verified that 10f and 10i were RT DNA polymerase inhibitors and exhibited better activities and drug resistance folds compared to NVP against seven NNRTI-resistant strains carrying different mutations. Especially, 10i (EC50 = 0.43 mu M) was more active to the L100I/K103N double-mutant strain as compared to both NVP (EC50 = 0.76 mu M) and EFV (EC50 = 1.08 mu M). The molecular docking demonstrated a possible binding pattern between 10i and RT and revealed activity mechanism of 10i against the NNRTI-resistant strains. Copyright (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• N-Pyridinyl-indole-3-(alkyl)carboxamides and derivatives as potential systemic and topical inflammation inhibitors
  作者：M Duflos

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01242-9

  日期：2001.6

  N-substituted-(indol-3-yl)carboxamides 10-15 and alkanamides 16-18 were prepared starting from the corresponding acids. and submitted to screening for evaluation of their anti-inflammatory activity. None of the considered carboxamides exhibited significant inhibitory effect in the carrageenin-induced rat paw oedema after oral administration of 0.1 mM kg(-1); nevertheless introduction of an alkyl chain, leading to alkanamides 16-18, induced moderate to high activity: 46-95% inhibition. The efficacy of these compounds in the inhibition of topical inflammation was confirmed by measuring reduction of ear thickness in the acute tetradecanoyl phorbol acetate (TPA)-induced mouse ear swelling assay. Preliminary pharmacomodulation brought to the fore that toxic effects induced, at 0.4 mM kg(-1), by N-(pyridin-4-yl)(indol-3-yl)propanamide (17) could be attenuated or suppressed by 5-fluorination or introduction of a methoxycarbonylborane moiety, leading to 18 and 21. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Fouchard, Fabienne; Menciu, Cecilia; Duflos, Muriel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 2, p. 96 - 105
  作者：Fouchard, Fabienne、Menciu, Cecilia、Duflos, Muriel、Baut, Guillaume Le、Lambrey, Bernard、Mourgues, Marie、Perrissoud, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。