methyl D-lyxoside triacetate | 100428-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl D-lyxoside triacetate
• 英文别名: [(3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 100428-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-FEZOTEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-2,3-diacetoxy-5-formyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 生成 methyl D-lyxoside triacetate
  参考文献：
  名称：

  ICHIKAWA, SHUJI;TOMITA, ISAO;HOSAKA, AKIRA;SATO, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 513-520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Catalyzed Organic Photoreactions. Iron(III)-Catalyzed Photoreactions of Aldo- and Ketohexoses
  作者：Shuji Ichikawa、Isao Tomita、Akira Hosaka、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.513

  日期：1988.2

  Under UV irradiation in the presence of iron(III) chloride or iron(III) triflate in pyridine, D-glucose, D-mannose, and D-galactose underwent a selective bond cleavage at the C1–C2 position, producing 4-O-formyl-D-arabinopyranose and 4-O-formyl-D-lyxopyranose. D-Fructose, under the same conditions, gave arabino-γ-lactone. The reaction was interpreted in terms of the photoinduced electron transfer within

  在存在于吡啶中的氯化铁 (III) 或三氟甲磺酸铁 (III) 的紫外线照射下，D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖在 C1-C2 位置发生选择性键裂解，产生 4-O-甲酰基-D-阿拉伯吡喃糖和4-O-甲酰基-D-吡喃吡喃糖。D-果糖，在相同条件下，得到阿拉伯-γ-内酯。该反应被解释为铁离子与碳水化合物分子螯合物内的光致电子转移。
• The selective bond cleavage of aldohexoses by the iron (III) chloride-catalyzed photoreaction
  作者：Shuji Ichikawa、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83935-0

  日期：1986.1

  Photoreaction of D-glucose, D-mannose, and D-galactose in pyridine in the presence of iron(III) chloride induced a selective bond cleavage at C1–C2 position, and produced corresponding 4-0-formyl-D-aldopentopyranoses.

  在氯化铁（III）存在下，吡啶中的D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖的光反应引起C1-C2位置的选择性键裂解，并产生相应的4-0-甲酰基-D-醛糖基戊糖。