((S)-Methoxycarbonylmethanesulfinyl)-acetic acid | 156332-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-Methoxycarbonylmethanesulfinyl)-acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, [(S)-(carboxymethyl)sulfinyl]-, 1-methyl ester；2-[(S)-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfinyl]acetic acid
• CAS: 156332-46-6
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: LKOZEGJLDIXKIU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 ((S)-Methoxycarbonylmethanesulfinyl)-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 [((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-methanesulfinyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolyses of the σ-Symmetric Dicarboxylic Diesters Bearing a Sulfinyl Group as the Prochiral Center

  摘要：

  对称性为σ的、带亚砜基作为前手性中心的双羧酸酯的酶促水解，通过使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶进行了研究。最终，成功地获得了相应的手性酚乙酰酯的手性半酯。通过X射线分析及其化学相关性确定了手性半酯的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2381
• 作为产物：
  描述：

  methyl methoxycarbonylmethylsulfinylacetate 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tamai Satoshi, Miyauchi Satoru, Morizane Chikako, Miyagi Kaname, Shimizu +, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2381-2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Chiral Sulfinyldiacetic Acid Derivatives and Attempt at Chemoselective Asymmetric Pummerer Reaction.
  作者：Yoshimitsu Nagao、Satoshi Miyamoto、Kazuhiko Hayashi、Ado Mihira、Shigeki Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.558

  日期：——

  of sulfinyldiacetic acid dimethyl ester (8) which was derived from thiodiacetic acid (7). (R(S))-1 (99% ee) and (S(S))-1 (99% ee) were readily obtained by methanolysis of (R(S),S)-12 and (S(S),S)-12 with MeONa in MeOH. (R(S),S)-12 and (S(S),S)-12 were furnished by chromatographic separation of the diastereomeric mixture, obtained by oxidation of thiodiacetic mono-carboxylic acid (11) with 30% H2O2 followed

  （R（S））-1（85％ee）是通过猪胰脂肪酶促进的亚硫基二乙酸二甲酯（8）的水解反应制得的，该酯衍生自硫二乙酸（7）。（R（S））-1（99％ee）和（S（S））-1（99％ee）可以通过（R（S），S）-12和（S（S），用MeONa在MeOH中的S）-12。（R（S），S）-12和（S（S），S）-12通过色谱分离非对映混合物得到，该混合物通过用30％H2O2氧化硫代二乙酸单羧酸（11），然后脱水制得生成的亚磺酰基二烯基一元羧酸与4（S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的缩合反应。（R（S））-1（99％ee）依次用（TMS）2NLi，Ac2O和TMSOTf处理，以75％ee的高度化学选择性方式产生主要的手性3产物（手性3：手性-2 = 93：7）。