6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-chol-22-ene | 54604-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-chol-22-ene
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-norchol-22-en；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(2R)-but-3-en-2-yl]-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 54604-87-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O
• 分子量: 342.565
• InChiKey: DWCHTVQQWOKNGW-RWNQQKCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-chol-22-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二乙基环己胺 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 15.09h， 生成 植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  Iwadate, Hiroshi; Gamoh, Keiji; Fujimoto, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2061 - 2065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-nor-5α-chol-22-ene
  参考文献：
  名称：

  利用立体选择性分子间环丙烷化反应形式的脱甲基庚固醇的形式半合成

  摘要：

  通过合成高级酮中间体，可以实现海洋类固醇脱甲基庚固醇的正式半合成。从市售的豆甾醇开始十步合成中间体。总产率达到27％。关键步骤是立体选择性环丙烷化反应，收率为82％，反式/顺式比为89：11，dr反式> 99：1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100035

文献信息

• Reaction of Arylsulfonylhydrazones of Aldehydes with α-Magnesio Sulfones. A Novel Olefin Synthesis
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Stanislaw Marczak、Karol Michalak、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1021/jo015699l

  日期：2001.10.1

  6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone (trisylhydrazone) of cyclodecanone 11c with alpha-magnesio methyl phenyl sulfone afforded the methylidene derivative 12a contaminated with the Shapiro product 13. Tosylhydrazone 2 resisted reaction with i-PrMgCl and gave only a small amount of the addition product in reaction with Bu(2)Mg. Some mechanistic aspects of the reaction of tosylhydrazones with organomagnesium compounds

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2
• Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317
  作者：Rabinowitz, Michael H.、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Metathesis reactions of Δ22-steroids
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.191

  日期：2009.6

  Metathesis reactions of Delta(22)-steroids are studied. The cross metathesis reactions of model Delta(22)-steroids with excess of simple alkenes are sluggish or do not occur at all. In contrast, derivatives of both trans- and cis-Delta(22)-cholesterol undergo ring closing metathesis reactions but the former reacts faster. However, the side chain double bond in stigmasterol and ergosterol is too crowded for metathesis reactions promoted by currently available catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short side chain sterols from the tunicate Polizoa opuntia
  作者：Jorge A. Palermo、María F.Rodríguez Brasco、Enrique A. Hughes、Alicia M. Seldes、Vilma T. Balzaretti、Eduardo Cabezas

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00167-o

  日期：1996.1

  The sterol composition of the Patagonian tunicate Polizoa opuntia was examined, and twenty-four compounds ,cere identified as having either a Delta(5), Delta(7), or Delta(0) nucleus. Two of them, the rare 20-methylpregn-5-en-3 beta-ol and 20-ethylpregn-5-en-3 beta-ol, were previously unreported as natural products from tunicates. These compounds were present only as trace components; therefore, their structures were confirmed by synthesis from suitnble precursors and by comparison of the spectral and chromatographic constants of the synthetic and natural compounds.
• Litvinovskaya; Baranovskii; Khripach, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 710 - 714
  作者：Litvinovskaya、Baranovskii、Khripach

  DOI：——

  日期：——