1,2,3-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose | 56933-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-2,3-dibenzoyloxy-5-hydroxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 56933-03-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: DEVZQLMNNNOPMA-BTKWVRSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose 在 sodium 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,2,3-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-thio-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  不可代谢的诱导剂诱导木霉木霉中的d-木聚糖降解酶。4-硫代木糖的合成

  摘要：

  摘要木糖木霉的d-木聚糖降解酶可以被多种寡糖和多糖诱导。当1-阿拉伯-d-木聚糖用作碳源时，诱导是最佳的。该酶也是由在4-硫代木糖（4-S-β-d-木吡喃糖基-4-硫代-d-木吡喃糖）和甲基β-d-木吡喃糖苷存在下在甘油上生长的细胞产生的。这些诱导物未被细胞吸收。然而，诱导程度低于木二糖。1,2,3-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲基磺酰基-β-1-阿糖基吡喃糖与1-硫代-β-钠盐的反应得到硫代叶酰糖，总产率为55-60％。在N′，N″，N′-六甲基磷酰胺中的d-吡喃木糖，然后将所得的4-硫代二糖进行O-脱酰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90013-8
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 1,2,3-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thioxylooligosaccharides from S-glycosyl isothiourea precursors

  摘要：

  A stereoselective synthesis of thioxylo-di-, -tri-, -tetra- and -penta-saccharides from S-glycosyl isothiourea precursors is described. The synthesis was performed starting from 2,3,4-tri-O-acetyl-beta -D-xylopyranosyl isothiouronium bromide using a triethylamine promoted reaction with 1,2,3-tri-O-benzoyl-4-O-lrifluoromethanesuIphonyl-beta -L-arabinopyranose. The resulting 4-thioxylobisse was then converted into the corresponding isothiouroniurn bromide and used for the synthesis of 4,4 ' -dithioxylotriose. Higher homologues of the series and their alpha -methyl glycosides were also prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00775-4

文献信息

• 4-Deoxy-4-fluoro-xyloside derivatives as inhibitors of glycosaminoglycan biosynthesis
  作者：Yasuhiro Tsuzuki、Thao Kim Nu Nguyen、Dinesh R. Garud、Balagurunathan Kuberan、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.085

  日期：2010.12

  click chemistry for evaluating their potential utility as inhibitors of glycosaminoglycan biosynthesis. 2,3-Di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-d-xylopyranosylazide, obtained from l-arabinopyranose by six steps, was treated with a wide variety of azide-reactive triple bond-containing hydrophobic agents in the presence of Cu2+ salt/ascorbic acid, a step known as click chemistry. After click chemistry, benzoylated

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。