tert-Butyl-((3aS,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-silane | 207741-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: tert-Butyl-((3aS,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 207741-59-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄SSi
• 分子量: 348.579
• InChiKey: HLQGOZZYXSCJSV-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1R,2E,4R,5R,9R,11S,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-yl] trifluoromethanesulfonate 、 tert-Butyl-((3aS,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-silane 生成
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  Aethylmercapto-α-L-arabopyranosid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((3aS,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Eleutherobin的总合成：一个令人惊讶的结局。

  摘要：

  三氟甲磺酸乙烯酯1和苯乙烯基化合物2的“ sp 2 -sp 3斯蒂勒偶联”是完成总的合成趋势的关键步骤，该混合物是一种天然细胞，表现出紫杉醇样的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980403)37:6<789::aid-anie789>3.0.co;2-3

文献信息

• The Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：Xiao-Tao Chen、Samit K. Bhattacharya、Bishan Zhou、Clare E. Gutteridge、Thomas R. R. Pettus、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja990215c

  日期：1999.7.1

  The total synthesis of the title compound (1), starting with (R)-(−)-α-phellandrene (6), has been accomplished. The synthesis rigorously proves the relative stereochemical relationship of the diterpenoid and carbohydrate domains of eleutherobin. Key reactions included a Nozaki−Kishi ring closure to produce a furanophane (see 37 → 38), a pyranose to furanose transposition (see 50 → 47), and a novel

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。